N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide | 100723-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 100723-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VLTZCTQIJYRMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子工程通过炔烃的环化实现螺旋构象和平面构象之间的可逆转化

  摘要：

  本文描述了使得能够在螺旋构象和平面构象之间进行可逆转化的分子工程。从容易获得的2-（吡啶-2-基）苯胺和炔开始，一釜策略被设置为氮杂[4] helicenes合成通过连续两次铑催化的C–H活化/环化。螺旋吡咯并菲基吡啶鎓可以通过裂解酸性吡咯NH转化为平面构象，从而导致荧光关闭。NMR光谱，单晶X射线衍射和DFT计算表明，分子内C–H⋯N氢键的形成有利于稳定平面分子的吡咯氮阴离子并提供增加的平面度。可逆构象转换可以通过π +上的给电子和吸电子基团进行精细调节在生理pH范围内融合吡咯骨架，从而为pH控制的细胞内选择性荧光成像提供了机会。由于溶酶体的酸性环境，吡咯并菲基吡啶鎓在溶酶体中显示出开启荧光，而在溶酶体中则显示出熄灭荧光，表明溶酶体外部发生了去质子化反应，并相应地从螺旋构象转变为平面构象。

  DOI：

  10.1039/d0sc05844k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 [Cp*CoCl₂]₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  第9组[Cp * MIII]配合物的比较催化活性：钴催化的C ？以二恶唑酮为酰胺化剂对芳烃进行H酰胺化

  摘要：

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[{Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201505820

文献信息

• Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido Transfer Process Leading to Robust C–H Amination with a New Type of Amidating Reagent
  作者：Yoonsu Park、Kyung Tae Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01324

  日期：2015.4.8

  bearing an amidating reagent was achieved, its facile conversion to an amido-inserted rhodacycle allowed for a clear picture on the C-H amidation process. The newly developed amidating reagent of 1,4,2-dioxazol-5-ones was applicable to a broad range of substrates with high functional group tolerance, releasing carbon dioxide as a single byproduct. Additional attractive features of this amino source, such

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Mechanochemical Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Amidation of Arenes with Dioxazolones under Solventless Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acscatal.7b00582

  日期：2017.7.7

  A procedure for the direct mechanochemical rhodium(III)-catalyzed C–H bond amidation of arenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the nitrogen source has been developed. The transformation proceeds under solventless conditions and does not require additional heating. The corresponding ortho amidated products are formed in high yields and in shorter reaction times than in solution.

  已经开发了一种直接机械化学铑（III）催化芳烃以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源酰胺化的方法。转化在无溶剂条件下进行，不需要额外的加热。与溶液相比，以高收率和更短的反应时间形成相应的邻酰胺化产物。
• Chelation-Assisted Copper-Mediated Direct Acetylamination of 2-Arylpyridine C–H Bonds with Cyanate Salts
  作者：Ebrahim Kianmehr、Yousef Amiri Lomedasht、Nasser Faghih、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00902

  日期：2016.7.15

  In this study, the coupling of 2-phenylpyridine derivatives and potassium cyanate through C–H bond functionalization in the presence of a copper salt is developed for the first time. By this protocol, various heteroarylated acetanilide derivatives are synthesized in good yields. 2-Phenylpyridines containing electron-donating and -withdrawing groups appear to be well-tolerated by this transformation

  在这项研究中，首次开发了在铜盐存在下通过C–H键官能化偶联2-苯基吡啶衍生物和氰酸钾的方法。通过该协议，可以高收率合成各种杂芳基乙酰苯胺衍生物。含有给电子和吸电子基团的2-苯基吡啶似乎被这种转化很好地耐受。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。