3-methyl-5-methylidenethiazolidine-2,4-dione | 132999-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-methylidenethiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-5-methylenethiazolidine-2,4-dione；3-Methyl-5-methylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 132999-25-8
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: OCWCNYPNSSOLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 3-methyl-5-methylidenethiazolidine-2,4-dione 以 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3-methyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chana, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2163 - 2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 聚合甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28 %的产率得到3-methyl-5-methylidenethiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基噻唑烷二酮作为催化 C-H 功能化中的烷基化试剂：快速获得格列酮

  摘要：

  将噻唑烷二酮支架直接快速地结合到预功能化（杂）芳族化合物中是开发抗糖尿病格列酮类药物和其他药物所需要的。在此，我们报道了在铑 (III) 催化下，各种（杂）芳烃与亚甲基噻唑烷二酮前所未有的 N 和 O 导向的 C-H 烷基化。已开发协议在具有挑战性的环境中的适用性通过在商用药物分子的 C-H 键上后期安装亚甲基噻唑烷二酮部分得到展示。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03677

文献信息

• BOWDEN, KEITH;CHANA, RAVINDER S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N2, C. 2163-2166
  作者：BOWDEN, KEITH、CHANA, RAVINDER S.

  DOI：——

  日期：——
• Bowden, Keith; Chana, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2163 - 2166
  作者：Bowden, Keith、Chana, Ravinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Methylene Thiazolidinediones as Alkylation Reagents in Catalytic C–H Functionalization: Rapid Access to Glitazones
  作者：Youjung Byun、Kyeongwon Moon、Jihye Park、Prithwish Ghosh、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03677

  日期：2022.11.25

  incorporation of a thiazolidinedione scaffold into prefunctionalized (hetero)aromatic compounds is in demand for the development of antidiabetic glitazones and other pharmaceuticals. Herein, we report the unprecedented N- and O-directed C–H alkylation of various (hetero)arenes with methylene thiazolidinediones under rhodium(III) catalysis. The applicability of the developed protocol in challenging contexts

  将噻唑烷二酮支架直接快速地结合到预功能化（杂）芳族化合物中是开发抗糖尿病格列酮类药物和其他药物所需要的。在此，我们报道了在铑 (III) 催化下，各种（杂）芳烃与亚甲基噻唑烷二酮前所未有的 N 和 O 导向的 C-H 烷基化。已开发协议在具有挑战性的环境中的适用性通过在商用药物分子的 C-H 键上后期安装亚甲基噻唑烷二酮部分得到展示。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。