1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-hexadecanone | 55889-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-hexadecanone
• 英文别名: 1-palmitoyl-1H-1,2,3-benzotriazole；palmitic acid benzotriazole；1-palmitoylbenzotriazole；1-hexadecanoyl-1H-benzotriazole；1-hexadecanoylbenzotriazole；1-Palmitoyl-benztriazol；1-(benzotriazol-1-yl)hexadecan-1-one
• CAS: 55889-33-3
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O
• 分子量: 357.539
• InChiKey: OOEQVYXYLUGKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-hexadecanone 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3,5-bis{[benzyl(ethyl)amino]methyl}phenyl)hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  NCN-Piner钯配合物超分子锚定到β-桶蛋白宿主中：分子对接和反应性的见解。

  摘要：

  合成了几种前手性NCN-钳夹钯（II），具有半不稳定的配体和长的脂肪族链，并进行了光谱表征。在某些配合物中，N个供体原子上存在两个不同的取代基，使它们具有立体异构性，因此它们被分离为非对映异构体的混合物，可以区分为11 H NMR光谱。理论上通过分子对接模拟研究了其中一些复合物通过在其内腔中插入而与牛β-乳球蛋白的结合，并通过CD光谱法进行了实验证实。配体骨架上的H键供体取代基的结合产生了更稳定的超分子蛋白质-复合物组装体。这些构建物显示出在水性介质中催化羟醛缩合反应，在某些情况下提供了不利的顺式产物。由于相应的复合物在不存在β-乳球蛋白的情况下专门提供了反式产物，因此这种异常的非对映选择性是由蛋白质宿主带来的第二个配位域产生的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700365
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 棕榈酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-hexadecanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Carboxylic Acids intoN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42462

文献信息

• Selective Synthesis and Structural Elucidation of <i>S</i>-Acyl- and <i>N</i>-Acylcysteines
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Kapil Gyanda、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Zakaria K. Abdel-Samii、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo900853s

  日期：2009.9.18

  N-(Acyl)-1H-benzotriazoles 6a−f react with l-cysteine 5 at 20 °C to give exclusively (i) N-acyl-l-cysteines 8a−e in the presence of triethylamine in CH3CN−H2O (3:1), but (ii) S-acyl-l-cysteines 7a−e in CH3CN−H2O (5:1) in the absence of base. Structures 7b, 7d and 8b, 8d are supported by 2D NMR spectroscopic methods including gDQCOSY, gHMQC, gHMBC, and 1H−15N CIGAR-gHMBC experiments. The structure of

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。
• Chemical modification of recombinant hirudin with palmitic acid in mixed aqueous-organic solutions
  作者：Shu-Chang Wang、Xu-Dong Wang、Xin-Nan Teng、Zhi-Long Xiu

  DOI：10.1016/j.procbio.2018.11.022

  日期：2019.2

  chromatography. Three mono-PAL-HV2 isomers were obtained and retained 36%, 4% and 89% of the in vitro anticoagulant activity of unmodified HV2, respectively. One of the mono-PAL-HV2 isomers, namely, mono-PAL-HV2-3, was isolated with the highest selectivity and exhibited the highest in vitro anticoagulant bioactivity. Modification site analysis of mono-PAL-HV2-3 revealed that a single PAL molecule was conjugated

  摘要 在这项研究中，提出了用棕榈酸 (PAL) 对重组水蛭素变体 2 (HV2) 进行化学修饰，作为规避聚乙二醇化局限性的替代方法。为了促进亲水性 HV2 与疏水性 PAL 的充分接触，从而提高反应特异性以实现所需的具有高保留生物活性的单 PAL-HV2，该反应在混合水-有机溶液中进行。与 HV2 与 NMP 混合水溶液中的 PAL-苯并三唑 (PAL-BTA) 共轭相比，HV2 与 PAL-N-羟基琥珀酰亚胺 (PAL-NHS) 在混合 DMSO 水溶液中的共轭可以改善一种位点特异性共轭PAL 分子连接到特定的赖氨酸残基。此外，后者的反应混合物通过制备液相色谱进一步纯化。获得了三种单-PAL-HV2 异构体，分别保留了未修饰 HV2 体外抗凝活性的 36%、4% 和 89%。其中一种单-PAL-HV2异构体，即单-PAL-HV2-3，以最高的选择性被分离出来，并表现出最高的体外抗凝生物活性。mono-PAL-HV2-3
• [125I], [127I]-and [14C]-Labelling of the GLP-1-(7-37) derivative NN2211
  作者：Jesper B. Kristensen、Mette L. Pedersen、Ulla D. Larsen、Lars Martiny、Louis B. Hansen、Christian Foged

  DOI：10.1002/jlcr.689

  日期：2003.5

  Arg34Lys26(Nε-(γ-L-glutamyl(Nα-palmitoyl)))-GLP-1(7-37) (NN2211) is currently in development as a diabetes type 2 drug. The fatty acid attached to the GLP-1(7-37) ensures a long and controlled duration of action. The synthesis of [125I]NN2211, [127I]NN2211 and [14C]NN2211 used for preclinical ADME studies are described. NN2211 was iodinated using the lactoperoxidase/hydrogen peroxide method, and [14C]NN2211 was synthesized in 4 steps by two routes both starting from an α-protected [U-14C]glutamic acid. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  Arg34Lys26(Nε-(γ-L-谷氨酰(Nα-棕榈酰)))-GLP-1(7-37)（NN2211）目前正在作为 2 型糖尿病药物进行开发。GLP-1(7-37)上附着的脂肪酸可确保其作用时间长且可控。本文介绍了用于临床前 ADME 研究的 [125I]NN2211、[127I]NN2211 和 [14C]NN2211 的合成过程。NN2211 采用乳过氧化物酶/过氧化氢法进行碘化，[14C]NN2211 以α保护的[U-14C]谷氨酸为起点，通过两种途径分 4 步合成。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Selective acylation method
  申请人：Novo Nordisk A/S, Novo Alle

  公开号：US05905140A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  A method of selectively acylating an insulin, an insulin analogue or a precursor thereof having a free .epsilon.-amino group of a Lys residue contained therein and at least one free .alpha.-amino group which method comprises reacting the .epsilon.-amino group with an activated amide in a polar solvent in the presence of a base.

  一种选择性酰化胰岛素、胰岛素类似物或其前体的方法，其具有其中一个自由的Lys残基的. epsilon. -氨基组分和至少一个自由的. alpha. -氨基组分，并且该方法包括在极性溶剂中在碱的存在下将. epsilon. -氨基组分与活性酰胺反应。
• DERIVATIVES OF GLP-1 ANALOGS
  申请人：——

  公开号：US20010011071A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a GLP-1 derivative having a lipophilic substituent; and a surfactant.

  本发明涉及一种药物组合物，包括具有脂溶性取代基的GLP-1衍生物和一种表面活性剂。