methyl 9-benzyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1239512-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-benzyl-1-(2-cyano-1-hydroxyprop-2-enyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1239512-36-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 397.433
• InChiKey: LORBASLXIWPVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到methyl 11-benzyl-2-cyano-11H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推进 1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 化学合成 Indolizino-indole 衍生物

  摘要：

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000322
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到methyl 9-benzyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推进 1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 化学合成 Indolizino-indole 衍生物

  摘要：

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000322

文献信息

• Advancing the Morita-Baylis-Hillman Chemistry of 1-Formyl-β-carbolines for the Synthesis of Indolizino-indole Derivatives
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000322

  日期：2010.7

  The chemistry of the Morita-Baylis-Hillman adducts of 1-formyl-β-carbolines has been extended for obtaining indolizino-indole derivatives which mimic the harmicine and homofascaplysin frameworks. Adducts of N-substituted methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate yield indolizino-indole derivatives upon bromination followed by aqueous workup. On the other hand, N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，