9-hydroxy-6-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-2,2-diphenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one | 1436402-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-6-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-2,2-diphenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 1436402-36-6
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₇
• 分子量: 563.607
• InChiKey: FYYOWRAZVJITBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-2,2-diphenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of a Scutellarein Derivative Containing Morpholine Ring

  摘要：

  黄芩苷（1）[5,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 β-D-吡喃葡萄糖苷酸]在我国临床治疗脑梗塞和冠心病方面疗效显著。药代动力学研究表明，黄芩苷（1）在吸收前很容易在肠道中被β-葡萄糖醛酸酶代谢为黄芩苷（2）[5,6,7-三羟基-2-（4-羟基苯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮]。为了提高黄芩苷（1）的生物活性，我们课题组根据其体内代谢机制合成了多种黄芩苷衍生物。结果表明，与黄芩苷（1）相比，C-7 或 C-8 位取代的吗啉环具有更好的抗氧化活性、水溶性和抗凝血活性。本文报告了一种构建 5,6,7-三羟基-2-[4-[2-(4-吗啉基)乙氧基]苯基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）的高效合成方法。 该合成路线将促进在 C- 4'位置含有胺侧链的黄芩苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421230118
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 9-hydroxy-6-(4-hydroxyphenyl)-2,2-diphenyl-8H-1,3-dioxolo[4,5-g][1]benzopyran-8-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到9-hydroxy-6-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-2,2-diphenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of a Scutellarein Derivative Containing Morpholine Ring

  摘要：

  黄芩苷（1）[5,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 β-D-吡喃葡萄糖苷酸]在我国临床治疗脑梗塞和冠心病方面疗效显著。药代动力学研究表明，黄芩苷（1）在吸收前很容易在肠道中被β-葡萄糖醛酸酶代谢为黄芩苷（2）[5,6,7-三羟基-2-（4-羟基苯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮]。为了提高黄芩苷（1）的生物活性，我们课题组根据其体内代谢机制合成了多种黄芩苷衍生物。结果表明，与黄芩苷（1）相比，C-7 或 C-8 位取代的吗啉环具有更好的抗氧化活性、水溶性和抗凝血活性。本文报告了一种构建 5,6,7-三羟基-2-[4-[2-(4-吗啉基)乙氧基]苯基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）的高效合成方法。 该合成路线将促进在 C- 4'位置含有胺侧链的黄芩苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421230118