(2RS,4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 222404-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(3-nitrophenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine；2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(3-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(3-Nitro-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 222404-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: SALHXESGFYVCIK-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(2RS,4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸及其衍生物作为新型抗病毒和抗真菌药物的发现

  摘要：

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病

  DOI：

  10.3390/molecules26020383
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2RS,4R)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到diphenyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-acylthiazolidinecarboxylic acids.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.5341

  日期：——

  Various mono-and dithiazolidinecarboxylic acids were synthesized by acylation of (4R)-4-thiazolidinecarboxylic acids and tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. (2R, 4R)-3-(8-Carboxyoctanoyl)-2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (13) and (2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-azelaoylbis [2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid] (24) showed the most potent activity among them.

  通过对(4R)-4-噻唑烷羧酸进行酰化，合成了各种单噻唑烷二羧酸，并在体外测试了它们对醛糖还原酶的抑制活性。其中，(2R, 4R)-3-(8-羧基辛酰)-2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸（13）和(2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-癸二酸双[2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸]（24）显示出最强的活性。
• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• KATO, EISHIN;YAMAMOTO, KOJI;BABA, TOSHIO;WATANABE, TOSHIO;KAWASHIMA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5341-5350
  作者：KATO, EISHIN、YAMAMOTO, KOJI、BABA, TOSHIO、WATANABE, TOSHIO、KAWASHIMA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidine compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0031104B1

  公开（公告）日：1985-10-23