(R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 37554-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 37554-56-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: PTRSPGLUBRKDQT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-(4-hydroxyphenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4'-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Aryl-4,5-Dihydro-thiazole Analogues: In Vitro Antibacterial Activities and Preliminary Mechanism of Action

  摘要：

  通过一种新型的无金属和催化剂方法，设计并合成了 60 个 2-芳基-4,5-二氢噻唑类化合物，其中半胱氨酸和取代苯腈类化合物的产率为 64% 至 89%。标题化合物的结构主要通过核磁共振光谱数据分析得到了证实。抗菌活性测定结果表明，(S)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h）和(R)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h′）化合物对茄属拉氏菌（Ralstonia solanacearum）、丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv.最低抑菌浓度为 3.91 μg-mL-1 至 31.24 μg-mL-1。取代基的影响表明，不仅取电子基团会削弱抗菌活性，而且供电子基团也会削弱抗菌活性，除非在 4,5-二氢噻唑类似物的 2-芳基取代基上引入 2′-羟基。扫描电子显微镜（SEM）和脂肪酸暴露实验的结果表明，这些抗菌化合物会影响受试细菌的脂肪酸合成。

  DOI：

  10.3390/molecules201119680

文献信息

• Metabolite profiling reveals a role for intercellular dihydrocamalexic acid in the response of mature Arabidopsis thaliana to Pseudomonas syringae
  作者：Christine J. Kempthorne、Alexander J. Nielsen、Daniel C. Wilson、James McNulty、Robin K. Cameron、David K. Liscombe

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112747

  日期：2021.7

  The leaf intercellular space is a site of plant-microbe interactions where pathogenic bacteria such as Pseudomonas syringae grow. In Arabidopsis thaliana, the biosynthesis of tryptophan-derived indolic metabolites is induced by P. syringae infection. Using high-resolution mass spectrometry-based profiling and biosynthetic mutants, we investigated the role of indolic compounds and other small molecules

  叶片的细胞间空间是植物与微生物相互作用的场所，致病菌如丁香假单胞菌在其中生长。在拟南芥中，色氨酸衍生的吲哚代谢产物的生物合成是由丁香假单胞菌感染诱导的。使用基于高分辨率质谱分析和生物合成突变体，我们调查了吲哚化合物和其他小分子在拟南芥对丁香假单胞菌的反应中的作用。我们观察到了与防御相关的化合物camalexin的前体二氢樟脑酸（DHCA），在细胞间洗涤液（IWFs）中积累，而没有进一步转化为camalexin。吲哚生物合成突变体cyp71a12 / cyp71a13与显示与年龄相关的抗性（ARR）的成熟野生型植物相比，对丁香假单胞菌更敏感。DHCA和结构类似物可抑制丁香假单胞菌的生长（MIC〜500μg/ mL），但在IWF中发现的浓度下则不会，并且DHCA不会在体外抑制生物膜的形成。但是，外源DHCA的渗透增强了成熟cyp71a12 / cyp71a13的抗性。这些结果提供了证据，证明源
• Chemiluminescence of a Firefly Luciferin Analogue Reveals that Formation of the Key Intermediate Responsible for Excited State Generation Occurs on a Fully Concerted Step
  作者：Diego Ulysses Melo、Henrique Bergonzini de Lima、Roberta Albino Reis、Andreia Boaro、Alexander Garreta Gonçalves Costa Pinto、Luiz Francisco Monteiro Leite Ciscato、Paula Homem-de-Mello、Fernando Heering Bartoloni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02079

  日期：2024.1.5

  The chemiluminescence (CL) reaction of eight different 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate esters with an organic superbase and oxygen was investigated through a kinetic and computational study. These esters are all analogues to the luciferin substrate involved in efficient firefly bioluminescence. The kinetic data obtained from CL emission and light absorption assays were used in

  通过动力学和计算研究，研究了八种不同的 2-(4-羟基苯基)-4,5-二氢噻唑-4-甲酸酯与有机超强碱和氧气的化学发光 (CL) 反应。这些酯都是参与有效萤火虫生物发光的荧光素底物的类似物。从 CL 发射和光吸收测定中获得的动力学数据用于线性自由能关系 (LFER)；我们得到哈米特反应常数 ρ = +1.62 ± 0.09 和布朗斯台德常数 β lg = -0.39 ± 0.04。 LFER 的这些观察结果以及从阿累尼乌斯图获得的活化参数表明，高能中间体 (HEI) 1,2-二氧杂环丁酮的形成是在反应的速率决定步骤期间通过协调机制发生的。使用密度泛函理论进行的计算支持反应机制路径内 HEI 形成的后期过渡态，该状态是考虑几何参数、自然键序分析的维伯格键指数以及源自静电势的原子电荷来描述的。
• Chemoenzymatic Synthesis of 2‐Aryl Thiazolines from 4‐Hydroxybenzaldehydes Using Vanillyl Alcohol Oxidases
  作者：Haowen Zhang、Shuhan Xie、Jun Yang、Ning Ye、Feng Gao、Fabrice Gallou、Lei Gao、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.202405833

  日期：2024.7.22

  One-pot synthesis of 2-aryl thiazolines from 4-hydroxybenzaldehydes and aminothiols in the presence of vanillyl alcohol oxidases (VAOs) occurred through a spontaneous condensation reaction followed by preferential enzymatic oxidation of the in situ generated C−N bond over other competing functional groups. The biocatalysts showed good substrate tolerance, and the enzymatic products could be chemically

  在香草醇氧化酶（VAO）存在下，通过自发缩合反应，由 4-羟基苯甲醛和氨基硫醇一锅合成 2-芳基噻唑啉，然后优先对原位生成的 CN 键进行酶促氧化（相对于其他竞争官能团） 。该生物催化剂表现出良好的底物耐受性，并且可以对酶产物进行化学修饰以扩大结构多样性。
• Kishore,V. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 255 - 257
  作者：Kishore,V. et al.

  DOI：——

  日期：——