1-(4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-one | 2770-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 2770-89-0
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₄O
• 分子量: 283.117
• InChiKey: RQZIKSCRACKKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-((4-(bis(2-chloroethyl)amino)-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kathiriya; Patolia; Purohit, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 285 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮拴系的1,3,5-三嗪增强了DNA损伤和细胞凋亡，增强了顺铂对人肺腺癌A549细胞的抗癌作用

  摘要：

  为了寻求新的化合物以增强顺铂对肺腺癌的抗癌作用，设计并合成了一系列查尔酮拴系的1,3,5-三嗪。MTT分析法用于评估组合的抗癌活性，其中发现两个杂种10和12可以显着抑制A549癌细胞的生存力，其IC 50值分别为顺铂（IC 50  = 21.5 µM ，分别为24.5和17 µM）。）。顺铂与10和12的联合作用根据Chou-Talalay方法对A549和正常人成纤维细胞进行了分析。使用MALDI-TOF MS进行的机理研究和使用Evagreen探针的荧光光谱法推断，与顺铂诱导DNA间链交联相反，有10和12诱导了DNA双链断裂。另外，DNA损伤动力学研究表明，单独使用10和12以及与顺铂联用，诱导的DNA损伤速率不同。进一步的膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶双重染色试验提供了证据，表明10和12可以通过以下途径诱导细胞凋亡顺铂的不同模式及其与顺铂的结合促进了更多的细胞进入晚期凋亡和坏死状态。10和12在DNA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104393

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> studies of novel chalcone- and pyrazoline-based 1,3,5-triazines as potential anticancer agents
  作者：Leydi M. Moreno、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Antonino Lauria、Annamaria Martorana、Henry Insuasty、Braulio Insuasty

  DOI：10.1039/d0ra06799g

  日期：——

  Claisen–Schmidt condensation reaction with aromatic aldehydes affording chalcones (7,8)a–g. Then, N-(3,5-dichlorophenyl)pyrazolines (9,10)a–g were obtained by cyclocondensation reactions of the respective chalcones (7,8)a–g with 3,5-dichlorophenylhydrazine. Among all the evaluated compounds, chalcones 7d,g and 8g exhibited more potent in vitro anticancer activity, with outstanding GI50 values ranging from 0.422 to

  合成了一系列新型三嗪-查耳酮(7,8)a-g和三嗪-N- (3,5-二氯苯基)吡唑啉(9,10)a-g，并评估了它们对九种不同癌症菌株的抗癌活性。三嗪酮5和6由三聚氯氰1通过氯原子的逐步亲核取代合成。这些酮随后与芳香醛进行克莱森-施密特缩合反应，得到查耳酮(7,8)a-g。然后，通过各个查尔酮的环缩合反应得到N- (3,5-二氯苯基)吡唑啉(9,10)a-g(7,8)a–g与 3,5-二氯苯肼。在所有评估的化合物中，查耳酮7d、g和8g表现出更有效的体外抗癌活性，其出色的 GI 50值范围为 0.422 至 14.9 μM，LC 50值范围为 5.08 μM 至 >100 μM。进行了基于配体和基于结构的计算机研究，以探索查耳酮和三嗪衍生物的抑制性质。结果表明，评估的化合物可以作为人胸苷酸合酶的调节剂。
• Synthesis of New 1,3,5-Triazine-Based 2-Pyrazolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Leydi Moreno、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jonathan Ramírez-Prada、Braulio Insuasty

  DOI：10.3390/molecules23081956

  日期：——

  A new series of 1,3,5-triazine-containing 2-pyrazoline derivatives (8–11)a–g was synthesized by cyclocondensation reactions of [(4,6-bis((2-hydroxyethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amine]chalcones 7a–g with hydrazine hydrate and derivatives. Chalcones 7a–g were obtained by Claisen-Schmidt condensation between aromatic aldehydes and triazinic derivative 5, which was synthesized in high yield by a microwave-assisted

  通过[(4,6-双((2-羟乙基)氨基)-1,3]的环缩合反应合成了一系列新的含1,3,5-三嗪的2-吡唑啉衍生物(8-11)a-g ,5-triazin-2-yl)amine]查尔酮 7a-g 与水合肼和衍生物。查耳酮 7a-g 是通过芳香醛和三嗪衍生物 5 之间的 Claisen-Schmidt 缩合获得的，它是通过微波辅助反应以高产率合成的。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择并测试了 17 种合成化合物对 58 种不同人类肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物 7g 和 10d,e,g 显示重要的 GI50 值范围为 0.569 至 16.6 µM，LC50 值范围为 5.15 至 >100 µM。
• Synthesis, anti-inflammatory, cyclooxygenases inhibitions assays and histopathological study of poly-substituted 1,3,5-triazines: Confirmation of regiospecific pyrazole cyclization by HMBC
  作者：Heba A.H. Elshemy、Eman K.A. Abdelall、Amany A. Azouz、Abeer Moawad、Waleed A.M. Ali、Nesreen M. Safwat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.030

  日期：2017.2

  Three novel triazines series were prepared. These series are pyrazolines (4a and 4b), pyrazoles (6a, 6b and 8a-d) and isoxazoles (7a and 7b). Such series were designed as COX-2 inhibitors. All compounds were characterized by using spectroscopic methods and elemental analysis. Regarding COX-2, compounds 5b, 4a and 3b were the most active with IC50 in the range of 0.55–0.87 μM. Most of synthesized compounds

  制备了三种新颖的三嗪系列。这些系列是吡唑啉（4a和4b），吡唑（6a，6b和8a-d）和异恶唑（7a和7b）。该系列被设计为COX-2抑制剂。所有化合物均使用光谱法和元素分析进行​​了表征。关于COX-2，化合物5b，4a和3b的IC 50活性最高在0.55–0.87μM的范围内。大多数合成的化合物对塞来昔布（0.78μM），双氯芬酸（2.94μM）和消炎痛（7.24μM）相对更有效。对活性最高的化合物进行了分子建模研究。还进行了组织病理学评估以估计化合物的安全性。最后，通过2D NMR研究了吡唑8的结构。
• Design, synthesis, and anticancer activity of novel 4,6-dimorpholinyl-1,3,5-triazine compounds
  作者：Jinjing Li、Linbo Li、Yuxiao Liu、Jie Zhang、Chengyang Shi、Shujing Zhou、Hongbin Qiu

  DOI：10.1515/hc-2022-0152

  日期：2023.6.6

  A series of novel 4,6-dimorpholinyl-1,3,5-triazine derivatives 6a–6r were obtained through N-substitution and Claisen-Schmidt condensation. ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectrometry were used to characterize the molecular structures of the derivatives. The in vitro antiproliferation activity of derivatives was evaluated using the MTT assay against SW620 (human colon cancer cells), A549 (human nonsmall cell lung cancer cells), HeLa (human cervical cancer cells), and MCF-7 (human breast cancer cells). Compound 6o bearing a pyridyl group exhibited good cytotoxicity against four cancer cells, with IC₅₀ values of 8.71, 9.55, 15.67, and 21.77 μM, sequentially. In addition, compound 6a showed some selectivity against SW620.

  摘要 通过 N-取代和 Claisen-Schmidt 缩合得到了一系列新型 4,6-二吗啉基-1,3,5-三嗪衍生物 6a-6r。利用 1H NMR、13C NMR 和质谱分析了这些衍生物的分子结构。采用 MTT 法评估了衍生物对 SW620（人结肠癌细胞）、A549（人非小细胞肺癌细胞）、HeLa（人宫颈癌细胞）和 MCF-7（人乳腺癌细胞）的体外抗增殖活性。带有吡啶基的化合物 6o 对四种癌细胞具有良好的细胞毒性，IC50 值依次为 8.71、9.55、15.67 和 21.77 μM。此外，化合物 6a 对 SW620 具有一定的选择性。
• Triazine polymers
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0668529A2

  公开（公告）日：1995-08-23

  A polymer containing triazine rings that has a molecular weight of 5,000 - 1,000,000 and that comprises a recurring unit represented by the general formula (I): wherein X1 and X2 are each independently S, NR1 (R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group) or O; Y may be an alkylene group, a divalent substituted or unsubstituted aromatic ring group that do not contain chromophore moieties or a group in which said aromatic ring groups are bonded or condensed together; Z is either a spacer group comprising a group represented by -G-(CH2)n- (n is an integer of 1 - 10) or a direct bond (G is S, NR4 or O, and R4 is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group); and A is an organic chromophore moiety in which an electron donative group and an electron attractive group are conjugated via a π-electron system. The polymer is lightproof, forms a thin film of high quality and has a high glass transition point.

  一种含有三嗪环的聚合物，分子量在 5,000-1,000,000 之间，由通式(I)代表的循环单元组成： 其中 X1 和 X2 各自独立地为 S、NR1（R 为氢原子、烷基或芳基）或 O；Y 可以是亚烷基、不含发色团分子的二价取代或未取代的芳环基团或上述芳环基团键合或缩合在一起的基团；Z 是由 -G-(CH2)n-（n 是 1-10 的整数）代表的基团或直接键（G 是 S、NR4 或 O，R4 是氢原子、烷基或芳基）组成的间隔基团；以及 A 是有机发色团分子，其中电子捐赠基团和电子吸引基团通过 π 电子系统共轭。这种聚合物耐光，能形成高质量的薄膜，并具有较高的玻璃化转变点。