2-乙酰基-3-二甲氨基-5-羟基-5-甲基-2-环己烯酮 | 97066-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-二甲氨基-5-羟基-5-甲基-2-环己烯酮
• 英文名称: 2-Acetyl-3-dimethylamino-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 2-acetyl-3-(dimethylamino)-5-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 97066-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: WGWBLXOGDIXYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-二甲氨基-5-羟基-5-甲基-2-环己烯酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-Acetyl-3-amino-5-hydroxy-5-methyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3-氨基-5-羟基-2-环己烯酮的制备与反应；来自吡喃酮的苯衍生物

  摘要：

  3-乙酰基吡喃酮 2 与秒反应。胺 3a – 3k 到氨基环己烯酮 5a – 5g 和 8 或氨基酚 7h 和 7i；另一方面，氨和邻苯二胺形成四氢吡啶酮 11a 和 11b 以及二氢吡啶酮 12。在 5a 中，氨基可以交换为氨、胺、氨基酸或肼衍生物，产生 14a、14c、14e – 14g ; 5a与苯甲脒或肼反应形成四氢喹唑啉21或四氢吲唑24a和24b。环己烯酮衍生物 5、8、14、21 和 24 在乙醇中暴露于氢氧化钾时会脱水，生成苯酚衍生物 7a – 7h、9、15a、15c、15e 和 15g、22、25a 和 25b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180408
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-乙酰基-3-二甲氨基-5-羟基-5-甲基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3-氨基-5-羟基-2-环己烯酮的制备与反应；来自吡喃酮的苯衍生物

  摘要：

  3-乙酰基吡喃酮 2 与秒反应。胺 3a – 3k 到氨基环己烯酮 5a – 5g 和 8 或氨基酚 7h 和 7i；另一方面，氨和邻苯二胺形成四氢吡啶酮 11a 和 11b 以及二氢吡啶酮 12。在 5a 中，氨基可以交换为氨、胺、氨基酸或肼衍生物，产生 14a、14c、14e – 14g ; 5a与苯甲脒或肼反应形成四氢喹唑啉21或四氢吲唑24a和24b。环己烯酮衍生物 5、8、14、21 和 24 在乙醇中暴露于氢氧化钾时会脱水，生成苯酚衍生物 7a – 7h、9、15a、15c、15e 和 15g、22、25a 和 25b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180408

文献信息

• Benzolderivate aus Pyranen: 5-Aminochromone und -flavone aus 3-Acetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on
  作者：Fritz Eiden、Gertrud Patzelt、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19893221004

  日期：——

  die durch Wasserabspalten die Aminoacetophenone 7 bilden. Umsetzen von 3 oder 7 mit Formamidacetal führt zu den Enaminoketonen 8, die sich in die 5‐Aminochromone 5 überführen lassen. O‐Benzoylierung und Umlagerung führen von 7d über 12 zu 13, das sich zum 5‐Aminoflavon 11 cyclisieren läßt.

  3-乙酰基吡喃酮 1 与 sec 反应。胺生成 2-乙酰环己烯酮 3，通过分解水形成氨基苯乙酮 7。3或7与甲酰胺缩醛反应生成烯氨基酮8，后者可转化为5-氨基色酮5。O-苯甲酰化和重排从 7d 通过 12 到 13，可环化为 5-氨基黄酮 11。
• EIDEN, FRITZ;PATZELT, GERTRUD;BUCHBORN, HELGA, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 589-592
  作者：EIDEN, FRITZ、PATZELT, GERTRUD、BUCHBORN, HELGA

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, F.;PATZELT, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 328-340
  作者：EIDEN, F.、PATZELT, G.

  DOI：——

  日期：——