1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 124933-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 1,4-dioxaspiro[4,5] dec-2-yl-methyl ester；2-(toluene-4-sulfonyloximethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane；2-(Toluol-4-sulfonyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan；1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 124933-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: CMCCBTRLNBLONW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2019001420A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为高效 TLR2/TLR6 激动剂的 N-乙酰化二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸类似物的开发

  摘要：

  癌症疫苗是一种很有前途的免疫治疗方法，可以用疫苗训练免疫系统来识别和消除肿瘤。佐剂是癌症疫苗中模拟感染过程和放大免疫反应所必需的化合物。Toll 样受体 2 和 6 (TLR2/TLR6) 激动剂二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸 (Pam2Cys) 被证明是合成疫苗佐剂的理想候选者。然而，Pam2Cys的合成需要昂贵的N-保护半胱氨酸作为关键反应物，这极大地限制了其作为合成疫苗佐剂在大规模研究中的应用。在这里，我们报告了 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物作为 TLR2/TLR6 激动剂的发展。该合成使用 N-乙酰半胱氨酸来降低合成成本，而不是 N-保护的半胱氨酸。N-乙酰化 Pam2Cys 类似物被证明可以在体外激活 TLR2/TLR6。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物如何与 TLR2/TLR6 结合的分子机制。总之，这些结果表明 N-乙酰化 Pam2Cys

  DOI：

  10.3390/molecules24193512

文献信息

• Scouting new sigma receptor ligands: Synthesis, pharmacological evaluation and molecular modeling of 1,3-dioxolane-based structures and derivatives
  作者：Silvia Franchini、Umberto Maria Battisti、Adolfo Prandi、Annalisa Tait、Chiara Borsari、Elena Cichero、Paola Fossa、Antonio Cilia、Orazio Prezzavento、Simone Ronsisvalle、Giuseppina Aricò、Carmela Parenti、Livio Brasili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.059

  日期：2016.4

  Herein we report the synthesis and biological activity of new sigma receptor (σR) ligands obtained by combining different substituted five-membered heterocyclic rings with appropriate σR pharmacophoric amines. Radioligand binding assay, performed on guinea pig brain membranes, identified 25b (1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-4-benzylpiperazine) as the most interesting compound of the series

  本文中，我们报告了通过将不同的取代五元杂环与适当的σR药效学胺结合而获得的新sigma受体（σR）配体的合成和生物学活性。在豚鼠脑膜上进行的放射性配体结合测定法确定了25b（1-（1,4-dioxaspiro [4.5] decan-2-ylmethyl）-4-苄基哌嗪）是该系列中最有趣的化合物，显示出高亲和力和选择性为σ 1个R（的pK我σ 1  = 9.13;σ 1 /σ 2  = 47）。在体内评估了25b调节κ激动剂（-）-U-50,488H和μ激动剂吗啡的镇痛作用的能力通过辐射热甩尾测试。它显示出在两个κ和μ受体介导的镇痛的抗阿片作用，这表明在σ激动行为1 R.对接研究的理论σ进行1 - [R同源模型。目前的工作表示用于更有效和选择性σ的设计一个新的起点1 - [R配体。
• THE STRUCTURE AND PROPERTIES OF <scp>DL</scp>-1,2-<i>O</i>-CYCLOHEXYLIDENEGLYCEROL
  作者：A. J. E. Porck、B. M. Craig

  DOI：10.1139/v55-123

  日期：1955.6.1

  DL-1,2-O-Cyclohexylideneglycerol was prepared by reacting cyclohexanone and glycerol in the presence of sulphuric acid. It is miscible with all common organic solvents and is slightly soluble in water. It is not affected by hydrogenolysis at 25 °C. over palladous oxide at 50 p.s.i. for 24 hr. The DL-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-nitrobenzoylglycerol is readily cleaved by mineral acids to yield 3-O-p-nitrobenzoylglycerol. Proof of the 1,2 ketal structure was obtained by (a) preparation of the monomethyl derivative, acid hydrolysis, and periodic acid oxidation of the resultant 1-monomethyl ether of glycerol and (b) treatment of the tosyl derivative with sodium iodide which gave a 93% yield of sodium p-toluenesulphonate.

  DL-1,2-O-环己基甘油是通过在硫酸存在下反应环己酮和甘油制备而成。它可以与所有常见的有机溶剂混溶，但在水中稍微溶解。它在25°C下不受氢解作用的影响，在50 p.s.i.下使用钯氧化物处理24小时。DL-1,2-O-环己基-3-O-p-硝基苯甲酰基甘油容易被矿酸水解为3-O-p-硝基苯甘油。通过制备单甲基衍生物，酸水解和过碘酸氧化所得的甘油1-单甲基醚和用碘化钠处理对甲苯磺酸酯衍生物的方法，证明了1,2-环缩醛结构。
• HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200172532A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.