(S)-2-(isobutoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid | 149267-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(isobutoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: i-BuO2C-Val-OH；3-methyl-2-(S)-[(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]butyric acid；N-(isobutoxycarbonyl)-(L)-valine；N-(Isobutyloxycarbonyl)-valine；(2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 149267-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BWJBAZLLMMXKQV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(isobutoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-{3-[2-((S)-4,4-Difluoro-2-{[(2S,4S)-1-((S)-2-isobutoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-4-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-ethyl]-phenyl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR and pharmacokinetic studies on phenethylamide inhibitors of the hepatitis C virus NS3/NS4A serine protease

  摘要：

  SAR on the phenethylamide I (K-i 1.2 muM) in the P2- and the V-position led to potent inhibitors, one of which showed good exposure and low clearance when administered intramuscularly to rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-(isobutoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体化学交换和拟肽方法扩展抗 HCV NS5A 抑制剂的化学空间

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有对称联苯胺 l-脯氨酰胺骨架和不同封端基团的强效抗 HCV 药物，包括天然和非天然缬氨酸和亮氨酸氨基酸的烷基/芳基氨基甲酸酯。研究了所有化合物在基因型 1b 的 HCV 复制子测定中的抑制活性。这些新化合物具有市售 NS5A 抑制剂的一些化学和临床属性。具有非天然封端残基和氨基甲酸乙酯和异丁酯的化合物 5 和 6 的 EC50 值在皮摩尔范围内，具有低毒性和几个数量级的选择性指数。这些发现扩大了通过采用非天然氨基酸、缬氨酸以外的氨基酸和甲基以外的氨基甲酸酯作为封端基团来发现NS5A抑制剂的化学空间。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800017

文献信息

• [EN] PEPTIDES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] PEPTIDES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2002079234A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof: (I); wherein Q, R2, X, Y and Z are as defined herein; are inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和酯：(I)；其中Q、R2、X、Y和Z的定义如本文所述；是丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Peptides and their use as inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
  申请人：——

  公开号：US20040142876A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof: (I); wherein Q, R2, X, Y and Z are as defined herein; are inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease. 1

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和酯：(I);其中Q，R2，X，Y和Z的定义如下; 是丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。
• Antiretroviral hydrazine derivatives
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05753652A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  The invention relates to compounds of formula ##STR1## and salts, pharmaceutical compositions, intermediates and processes of preparation thereof.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物及其盐、药物组合物、中间体和制备方法。
• Peptides and their use as inhibitors of hepatitis C virus ns3 protease
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA

  公开号：US07119073B2

  公开（公告）日：2006-10-10

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof: (I); wherein Q, R2, X, Y and Z are as defined herein; are inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease

  公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和酯：(I)；其中Q、R2、X、Y和Z的定义如本文所述；是丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂。