3-(p-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 54833-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzylidine)-5-phenylfuran-2(3H)-one；2-Oxo-3-<4-nitro-benzyliden>-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；3-p-Nitrobenzyliden-5-phenyl-4-but-4-enolid；3-(4-nitro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-4-nitro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-4-Nitro-benzyliden)-5-phenyl-3H-furan-2-on；3-(4-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one；3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 54833-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01071695
• 分子量: 293.279
• InChiKey: MRVJGNYLOFMNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-(4-nitrobenzylidene)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有强抗癌活性的新型呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过3-（4-硝基苄甲啶）-5-苯基呋喃-2（3 H）-与丙二腈，D-葡萄糖，硫代氨基脲，D-葡萄糖，乙酰乙酸乙酯，乙酰基等各种试剂的反应合成了基于呋喃酮衍生物的新化合物丙酮，氰基乙酸乙酯，水合肼/乙酸，硫脲，邻苯二胺，水合肼/乙醇，然后是2-萘亚硫酰氯和/或硫脲。此外，3-（4- nitrobezylidine）-5-苯基呋喃-2（3 H ^） -酮与苄基胺反应，得到1,3-二氢-2- ħ -吡咯-2-酮，将其用羟基胺反应衍生物和/或苯基肼分别得到化合物的恶唑和/或吡唑衍生物。精细的6-（4-硝基苯基）-5-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-硫代四氢嘧啶-4（1使H）-1与2-氧代-N-苯基丙烷prop甲酰氯反应，得到[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1H）-一衍生物。评估了一些新合成化合物中某些化合物对乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性，结果显示了良好至中等的结果。

  DOI：

  10.1134/s1068162020060163
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(p-nitrobenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Lactones. II. The Relationship Between Chemical Constitution and Absorption Spectra in a Group of Crotonolactones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a532

文献信息

• Formation of Allenyl Ketones, 3-Ethynylcoumarins, and Arylfurans, Furylfurans, and Furylthiophenes by Flash Vacuum Thermolysis of 3-Methylidenefuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rainer Koch、Hans Michael Berstermann、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo402139a

  日期：2014.1.3

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylidenefuran-2(3H)-ones 3 causes cheletropic extrusion of CO with formation of allenyl ketones 4. o-Chloro- and o-bromophenylmethylidenefuranones also afford allenyl ketones upon flash vacuum thermolysis, but in addition, 3-ethynylcoumarins 6 are formed via E/Z isomerization of the methylidenefuranones, cyclization, halogen atom migration, and HCl (HBr) elimination

  3- methylidenefuran-2（3闪热解真空（FVT）ħ） -酮3倍的原因的CO cheletropic挤出与地层丙二烯基酮4。Ò氯代和ö -bromophenylmethylidenefuranones也得到在闪速热解真空丙二烯基酮，但除此之外，3- ethynylcoumarins 6经由形成é / Ž的methylidenefuranones，环化，卤素原子迁移，和HCl（HBR）消除异构化。酰基丙二烯部分上存在强吸电子基团（硝基芳基或乙酰基）会引起重排，从而生成2-芳基呋喃10和13以及通过烯基酮的环化作用的2-呋喃呋喃和2-呋喃噻吩16。在M06-2X / 6-311 + G（d，p）的理论水平上的计算为反应机理提供了支持。
• Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043
  作者：Khattab, Samir A.、Hosny, Mohammad M.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated Lactones. II. The Relationship Between Chemical Constitution and Absorption Spectra in a Group of Crotonolactones¹
  作者：F. W. Schueler、Calvin Hanna

  DOI：10.1021/ja01151a532

  日期：1951.7
• Synthesis of New Furanone Derivatives with Potent Anticancer Activity
  作者：W. H. Lashin、I. F. Nassar、A. F. El Farargy、A. O. Abdelhamid

  DOI：10.1134/s1068162020060163

  日期：2020.11

  one derivative which was reacted with hydroxyl amine and/or phenyl hydrazine to afford compounds the oxazole and/or pyrazole derivatives respectively. Finely, 6-(4-nitrophenyl)-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxotetrahydro-pyrimidin-4(1H)-one was allowed to react with 2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl chloride yielding [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one derivative. The anti-cancer activity of some

  摘要 通过3-（4-硝基苄甲啶）-5-苯基呋喃-2（3 H）-与丙二腈，D-葡萄糖，硫代氨基脲，D-葡萄糖，乙酰乙酸乙酯，乙酰基等各种试剂的反应合成了基于呋喃酮衍生物的新化合物丙酮，氰基乙酸乙酯，水合肼/乙酸，硫脲，邻苯二胺，水合肼/乙醇，然后是2-萘亚硫酰氯和/或硫脲。此外，3-（4- nitrobezylidine）-5-苯基呋喃-2（3 H ^） -酮与苄基胺反应，得到1,3-二氢-2- ħ -吡咯-2-酮，将其用羟基胺反应衍生物和/或苯基肼分别得到化合物的恶唑和/或吡唑衍生物。精细的6-（4-硝基苯基）-5-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-硫代四氢嘧啶-4（1使H）-1与2-氧代-N-苯基丙烷prop甲酰氯反应，得到[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1H）-一衍生物。评估了一些新合成化合物中某些化合物对乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性，结果显示了良好至中等的结果。
• Reddy, G. Sudhakar; Mohan, G. Hari; Iyengar, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1167 - 1168
  作者：Reddy, G. Sudhakar、Mohan, G. Hari、Iyengar, D. S.

  DOI：——

  日期：——