5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-酮 | 827-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-酮
• 英文名称: 5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-one
• 英文别名: 5-phenyl-1,2-dithiol-3-one；5-Phenyl-[1,2]dithiol-3-on；5-phenyl-3H-1,2-dithiole-3-one；3-Oxo-5-phenyl-3H-1,2-dithiol；3H-1,2-Dithiol-3-one, 5-phenyl-；5-phenyldithiol-3-one
• CAS: 827-42-9
• 化学式: C₉H₆OS₂
• mdl: MFCD00086175
• 分子量: 194.278
• InChiKey: ZCDDSVYFACNQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  145-149 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Phenyl-3H-1,2-dithiol-3-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6OS2
分子式
: 194.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-酮 生成 2,3-dichloro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 67 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以50%的产率得到5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Charbonnel-Jobic, Gaelle; Guemas, Jean-Pierre; Adelaere, Bruno, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 624 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• Comparison of Various Aryl-Dithiolethiones and Aryl-Dithiolones As Hydrogen Sulfide Donors in the Presence of Rat Liver Microsomes
  作者：Madou-Marilyn Dali、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1124/dmd.119.090274

  日期：2020.6

  H2S donor abilities of 18 dithiolethione and dithiolone analogs of ADT and ADO upon incubation with rat liver microsomes. It shows that, for all the studied compounds, maximal H2S formation was obtained after incubation with microsomes and NADPH and that this formation greatly decreased in the presence of N-benzylimidazole, a known inhibitor of cytochrome P450. This indicates that H2S formation from

  据报道，ADT (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2-dithiole-3-thione, anetholedithiolethion, Sulfarlem) 和 ADO (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2) 的微粒体代谢-dithiole-3-one, anetholedithiolone) 导致 H2S 的形成，主要来源于由细胞色素 P450 依赖性单加氧酶催化的氧化作用，并且在这些条件下，ADO 是比 ADT 更好的 H2S 供体。本文比较了 18 种二硫硫酮和 ADT 和 ADO 的二硫醇酮类似物与大鼠肝微粒体孵育后的 H2S 供体能力。它表明，对于所有研究的化合物，在与微粒体和 NADPH 孵育后获得了最大的 H2S 形成，并且这种形成在 N-苄基咪唑（一种已知的细胞色素 P450 抑制剂）存在下大大减少。这表明所有研究的化合物形成 H2S 需要，正如之前在 ADT 和 ADO
• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，
• Thio-acids—V
  作者：M.A.-F. Elkaschef、F.M.E. Abdel-Megeid、A.A. Elbarbary

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97393-4

  日期：1974.1

  Grignard reagents 1 gave the corresponding methanol derivative 14, while 2 gave the thiobenzoylethylenes 13a and b, but 3 gave 2,7-di-(p - methoxyphenyl) - 4,4,5,5- tetraphenyl(4H)thiepin (15). The reaction mechanisms are discussed.

  二苯基重氮甲烷与化合物（1）生成二苯甲酰基，而2和3生成相应的3-氧代（2H）噻吩5。使用铜青铜时，1生成2,2'-二（硫代苯甲酸酯）（4），而2生成2,7-二苯基噻吩（6a）和2,5-二苯基噻吩（7a），而3生成仅2,5-di -（对甲氧基苯基）噻吩（7b）。用格氏试剂，1给出了相应的甲醇衍生物14，而2给出了硫代苯甲酰基乙烯13a和b，但是3得到2,7-二-（对甲氧基苯基）-4,4,5,5-四苯基（4H）噻吩（15）。讨论了反应机理。
• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。