4-bromo-5-phenyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-bromo-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-Bromo-5-phenylfuranone；4-bromo-5-phenyl-3H-furan-2-one
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: AMNBJXOFMOXPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氧代-4-苯基丁酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 120.0h， 以89%的产率得到4-bromo-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-苯甲酰丙酸部分溴化衍生物的内酯化研究

  摘要：

  此处描述了一些溴化衍生物在亚甲基链上的 ß-苯甲酰丙酸到相应的 2(5H)-呋喃酮或 2(3H)firanones，具体取决于取代和反应条件。丁烯内酯是不饱和的 γ-内酯，也可以被认为是 2(3H)呋喃酮 1 或 2(5H)-呋喃酮 2。2(5H)-呋喃酮环在自然界中广泛存在，但我们没有发现含有 2( 3H)-呋喃酮核。这可能是因为 2(5H)-呋喃酮更稳定，因此比相应的 2(3H)-异构体更丰富。几种天然产物以甾体内酯的糖苷形式存在于植物中，称为碳烯内酯。无论哪种形式，它们都会对人和动物的心肌发挥特定而强大的作用。四种新的丁烯内酯，（2（5H）形式），已经从抗生素链霉菌 TÜ 99 中分离出来，在初步测试中显示出对假单胞菌的抗生素活性。还从两个海洋链霉菌菌株 Β 5632 和 Β 3497 中分离出了四种新的 5-取代 α,β-不饱和内酯。已知 2 型手性 γ-取代丁烯内酯是有用的合成子

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.35

文献信息

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  作者：A. Yu. Egorova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1023/a:1022118107304

  日期：——