(E)-5,5'-diphenyl-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione | 4437-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5,5'-diphenyl-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione
• 英文别名: (E)-5,5'-diphenyl-[3,3']bifuranylidene-2,2'-dione；bis-((Z)-2-hydroxy-2-phenyl-vinyl)-fumaric acid di-γ-lactone；(E)-5,5'-diphenyl-[3,3']bifurylidene-2,2'-dione；(E)-5,5'-Diphenyl-[3,3']bifuryliden-2,2'-dion；Di-γ-lacton der enolisierten Diphenacylfumarsaeure；Pechmann's dye；(3E)-3-(2-oxo-5-phenylfuran-3-ylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 4437-14-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: MIANLYJPNCEFOV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-diphenyl-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 meso-2,3-Diphenethyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Pechmann's Dye and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯基-丁酸 在 乙酸酐 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以50%的产率得到(E)-5,5'-diphenyl-3,3'-bifuranylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  （E）-5,5'-dimesitylbifuranylidenediones的电荷转移和非电荷转移晶体形式：X射线结构研究

  摘要：

  简要考虑了类型（1）的化合物的合成：X射线研究表明，二聚体代表（2）以自电荷转移的形式存在，具有金属光泽，呈深黑色的黑黑色针状物，呈猩红色的非CT表格；提到了表格的准备和相互转换。

  DOI：

  10.1039/c39810000823

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004089941A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic amide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, R'1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic arnide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, X is -O-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, X' is -0-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, Y is hydrogen or carboxylic ester, Y' is hydrogen or carboxylic ester, Z is =C- or =N-, Z' is =C- or =N-, x is 0 or 1, when Z is =N-, then x is 0, y is 0 or 1, when Z' is =N-, then y is 0, A is a conjugated linking bridge of the formulae (II), (III), (IV), (V), or (VI), wherein n is 0, 1, 2 or 3, m is 0, 1, 2 or 3, B is a phenyl ring, T is =C(R3)- or =N-, wherein R3 is hydrogen, C1-C12alkyl or CN, W is a heterocyclic, or linear or polycondensed aromatic group which is unsubstituted or substituted by alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, G is -CH= or -N=, and R2 is hydrogen, alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric color particles.

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。
• Preparation and Spectral Properties of the Nitrogen Analogs of (E )-5,5'-Diaryl- 3,3'-bifuranylidene-2,2'-diones and Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Norihide Adachi

  DOI：10.3987/com-99-8741

  日期：——

  (E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)- and (E)-5,5'-bis(2,4,6-trimethyphenyl)-3, 3'-bifuranylidene-2,2'-diones and their isomeric pyrano[4,3-c]pyran-1,5-diones were converted into the nitrogen analogs, in which the aryl groups were twisted relative to the parent skeletons, and had small conjugation effect. Another nitrogen analogs bearing coplanar aryl rings were prepared, and their UV-VIS and NMR spectral data were compared with those of the analogs having twisted aryl groups. Conjugation effect of the 2-alkylphenyl group is bathochromic shift by 24 nm. Steric compression due to coplanarity of the aryl rings causes a deshielding of a H-1 NMR signal by similar to 0.6 ppm, and a shielding of a C-13 NMR Signal by similar to 5 ppm.

  （E）-5,5-二二甲苯基二羧酸酐和（E）-5,5-二印 oddly)-二甲苯基-3, 3-双烯基-2,2-二酸酐的同系物，它们的亲本骨架中芳香环之间存在有过转。这些同系物的芳香环之间具有较小的共轭效应。另外制备了平面共轭芳香环的另一类含有异构性的苯环双原子环状物。并分别比较了它们的紫外-可见（UV-VIS）和核磁共振（NMR）光谱数据。结论表明，具有双烷基苯环亲本骨架的共轭作用将使得双键的波长红移24 nm。平面共轭芳香环的立体压缩效应导致 Schiff碱N-1H之间类似0.6 ppm的脱质，而碳-13（C-13）NMR信号***类似5 ppm的平衡。
• Fang; Bergmann, Journal of Organic Chemistry, 16 <1951< 1231, 1235
  作者：Fang、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing pechmann dye
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02640836A1

  公开（公告）日：1953-06-02
• Bogert; Greenberg, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1930, vol. 2, p. 83,92
  作者：Bogert、Greenberg

  DOI：——

  日期：——