2-Amino-3-(benzylthio)propansaeure-methylester | 74378-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-(benzylthio)propansaeure-methylester
• 英文别名: S-Benzyl-N-acetyl-cystein-methylester；S-benzyl-DL-cysteine methyl ester；S-Benzyl-DL-cystein-methylester；S-benzyl-cysteine methyl ester；methyl 2-amino-3-(benzylthio)propionate；Methyl 2-amino-3-benzylsulfanyl-propanoate；methyl 2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 74378-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: DELQRANKBWOLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(benzylthio)propansaeure-methylester 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以22%的产率得到DL-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Shadakshari; Talukdar; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 1007 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3-(benzylthio)propansaeure-methylester 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-Amino-3-(benzylthio)propansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES AMINÉS SULFURÉS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011126129A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a process for producing a sulfur-containing amino acid, comprising a step of oxidizing a 2-aminoethanol compound having, at position 2, a sulfur-containing hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms in the presence of copper and water.

  本发明涉及一种生产含硫氨基酸的方法，包括在铜和水的存在下氧化具有在2位具有含1至24个碳原子的硫化碳氢基团的2-氨基乙醇化合物的步骤。
• PROCESS FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING AMINO ACIDS
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20130023696A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for producing a sulfur-containing amino acid, comprising a step of oxidizing a 2-aminoethanol compound having, at position 2, a sulfur-containing hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms in the presence of copper and water.

  本发明涉及一种生产含硫氨基酸的方法，包括在铜和水的存在下氧化具有2位硫含氢碳基的2-氨基乙醇化合物，所述硫含氢碳基具有1至24个碳原子。
• Catalytic 4-exo-dig carbocyclization for the construction of furan-fused cyclobutanones and synthetic applications
  作者：Kemiao Hong、Yi Zhou、Haoxuan Yuan、Zhijing Zhang、Jingjing Huang、Shanliang Dong、Wenhao Hu、Zhi-Xiang Yu、Xinfang Xu

  DOI：10.1038/s41467-023-42032-9

  日期：——

  report a Rh-catalyzed formal [3+2] annulation of diazo group tethered alkynes involving a 4-exo-dig carbocyclization process, providing a straightforward access to furan-fused cyclobutanones. DFT calculations disclose that, by comparison to the competitive 5-endo-dig process, 4-exo-dig carbocyclization is mainly due to lower angle strain of the key sp-hybridized vinyl cationic transition state in the

  环丁酮是一种具有广泛应用的紧张基序，而在苯并环丁烯酮（BCB）骨架之外直接组装芳香环稠合环丁酮仍然具有挑战性。在此，我们报道了Rh催化的重氮基系链炔烃的正式[3+2]环化，涉及4-exo-dig碳环化过程，提供了直接获得呋喃稠合环丁酮的方法。DFT计算表明，与竞争性的5- endo - dig过程相比，4- exo - dig碳环化主要是由于环化步骤中关键sp2杂化乙烯基阳离子过渡态的角应变较低。使用反应性较低的催化剂Rh 2 (羧酸盐) 4对于高选择性至关重要，这可以解释为催化剂-基质氢键相互作用。该方法被证明可以成功地直接访问以前无法访问和未知的呋喃稠合环丁酮支架，该支架可以作为多功能合成块参与各种后功能化反应。此外，这些产品的初步抗肿瘤活性研究表明，一些分子对不同的人类癌细胞系表现出显着的抗癌效力。
• Smodis, Janez; Zupet, Rok; Petric, Andrej, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 393 - 405
  作者：Smodis, Janez、Zupet, Rok、Petric, Andrej、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOCONDENSATION REACTIONS OF NITRILIMINES: SYNTHESIS OF 1,2,4-TRIAZIN-6-ONES AND 1,2,4,5-TETRAZINES
  作者：Adel Μ. Awadallah、Abdel-Rahman S. Ferwanah、Emtithal A. El-Sawi、Hany M. Dalloul

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.369

  日期：2002.1