4-甲基-2,5-二苯基咪唑 | 2654-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2,5-二苯基咪唑
• 英文名称: 4-methyl-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 2654-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WELZFURMIFFATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2,5-二苯基咪唑 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到8-methyl-3,5a,7,9a-tetraphenyl-4,5a,6,9a-tetrahydroimidazo<1,2-d>-1,2,4-oxadiazolo<4,5-b><1,2,4>oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Grassi, Giovanni; Foti, Francesco; Risitano, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1680 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 氨 、 苯甲醛 作用下， 生成 4-甲基-2,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Carrara et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1946, vol. 28, p. 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of divergent aryl imidazoles from ketones involving copper-catalyzed α-amination and oxidative C–C bond cleavage
  作者：Jiangkun Huang、Lan Luo、Naiguo Xing、Linghui Gu、Chen Li、Qiao Han、Shilong Zheng、Ling He

  DOI：10.1039/d0ra01408g

  日期：——

  A one-pot synthesis, initiated by a copper salt with inorganic (NH4)2CO3 as the nitrogen source, forms divergent aryl imidazole derivatives from ketones via α-amination and oxidative C–C bond cleavage reactions. The approach provides a simple and rapid synthesis of imidazole derivatives and has certain versatility.

  以铜盐和无机(NH 4 ) 2 CO 3作为氮源引发的一锅合成，通过α-胺化和氧化C-C键断裂反应从酮形成不同的芳基咪唑衍生物。该方法提供了一种简单、快速的咪唑衍生物合成方法，具有一定的通用性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR BLOCKING SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PATEL MANOJ K

  公开号：WO2018140504A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  该披露提供了治疗患有与钠通道活性相关的疾病的方法。该方法包括向受试者施用规范中描述的Formula II或Formula III中的化合物的治疗有效量，或其药用可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物。
• Highly efficient and eco-friendly protocol to functionalized imidazoles via ring-opening of α-nitro epoxides
  作者：Xiao Guo、Jiaan Shao、Huan Liu、Binhui Chen、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07770b

  日期：——

  A simple and direct synthesis of functionalized imidazoles from α-nitro-epoxides and amidines was developed.

  从α-硝基环氧化物和胺酰胺直接合成官能化咪唑的简单方法被开发出来。
• Copper-mediated C(sp³)–H azidation with Me₃SiN₃: synthesis of imidazoles from ketones and aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Jiaojiao Deng、Zhiping Qiu、Juan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01863g

  日期：——

  The efficient construction of 2,4,5-trisubstituted imidazoles, through a copper-mediated three-component reaction involving ketones, aldehydes, and Me₃SiN₃, has been developed.

  通过铜介导的三组分反应，涉及酮、醛和Me₃SiN₃，已经成功地构建了2,4,5-三取代咪唑。
• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。