2-phenyl-4(5)-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole | 608515-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4(5)-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-((4-trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole；2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 608515-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: VHNCWTDEMBCLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  443.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4(5)-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 柠檬酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高扭曲N-酰基咪唑的结构和反应活性

  摘要：

  报道了高度扭曲的N-酰基咪唑的模块化和高效合成。这些扭转酰胺通过 X 射线晶体学、NMR 光谱、IR 光谱和 DFT 计算进行了表征。对酰胺附近取代基的修饰显示出固态时最大扭转角为 88.6°，这可能是迄今为止报道的非双环系统中扭转程度最大的酰胺。反应性和稳定性研究表明这些扭曲的N-酰基咪唑可能是有价值的，即作为酰基转移试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00624
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 苯甲脒 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-4(5)-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高扭曲N-酰基咪唑的结构和反应活性

  摘要：

  报道了高度扭曲的N-酰基咪唑的模块化和高效合成。这些扭转酰胺通过 X 射线晶体学、NMR 光谱、IR 光谱和 DFT 计算进行了表征。对酰胺附近取代基的修饰显示出固态时最大扭转角为 88.6°，这可能是迄今为止报道的非双环系统中扭转程度最大的酰胺。反应性和稳定性研究表明这些扭曲的N-酰基咪唑可能是有价值的，即作为酰基转移试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00624

文献信息

• Diversity Synthesis via C−H Bond Functionalization:  Concept-Guided Development of New C-Arylation Methods for Imidazoles
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja036157j

  日期：2003.9.1

  systematic and comprehensive arylation of the 2-phenylimidazole core was feasible, and in the context of this study new arylation methods were developed. The direct 4-arylation of free 2-phenylimidazole was achieved with iodoarenes as the aryl donors in the presence of palladium catalyst (Pd/Ph(3)P) and magnesium oxide as the base. A complete switch from C-4 to C-2' arylation was accomplished using a ruthenium

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO
• Anticonvulsant activity of 2,4(1H)-diarylimidazoles in mice and rats acute seizure models
  作者：Valentina Zuliani、Marco Fantini、Aradhya Nigam、James P. Stables、Manoj K. Patel、Mirko Rivara

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.029

  日期：2010.11.15

  2,4(1H)-Diarylimidazoles have been previously shown to inhibit hNaV1.2 sodium (Na) channel currents. Since many of the clinically used anticonvulsants are known to inhibit Na channels as an important mechanism of their action, these compounds were tested in two acute rodent seizure models for anticonvulsant activity (MES and scMet) and for sedative and ataxic side effects. Compounds exhibiting antiepileptic activity were further tested to establish a dose response curve (ED(50)). The experimental data identified four compounds with anticonvulsant activity in the MES acute seizure rodent model (compound 10, ED(50) = 61.7 mg/kg; compound 13, ED(50) = 46.8 mg/kg, compound 17, ED(50) = 129.5 mg/kg and compound 20, ED(50) = 136.7 mg/kg). Protective indexes (PI = TD(50)/ED(50)) ranged from 2.1 (compound 10) to greater than 3.6 (compounds 13, 17 and 20). All four compounds were shown to inhibit hNaV1.2 in a dose dependant manner. Even if a correlation between sodium channel inhibition and anticonvulsant activity was unclear, these studies identify four Na channel antagonists with anticonvulsant activity, providing evidence that these derivatives could be potential drug candidates for development as safe, new and effective antiepileptic drugs (AEDs). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical Synthesis of 2,4(5)-Diarylimidazoles from Simple Building Blocks
  作者：Valentina Zuliani、Giuseppe Cocconcelli、Marco Fantini、Chiara Ghiron、Mirko Rivara

  DOI：10.1021/jo070187d

  日期：2007.6.1

  A simple and efficient approach to selectively obtain 2,4(5)-diarylimidazoles suppressing formation of 2-aroyl-4(5)-arylimidazoles is described. The yield of each of the two products strongly depends on the reaction conditions employed. This reaction provides a simple method to prepare small libraries of biologically active compounds by parallel synthesis.
• Structure and Reactivity of Highly Twisted <i>N</i>-Acylimidazoles
  作者：Elizabeth A. Stone、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00624

  日期：2019.4.5

  efficient synthesis of highly twisted N-acylimidazoles is reported. These twist amides were characterized via X-ray crystallography, NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and DFT calculations. Modification of the substituent proximal to the amide revealed a maximum torsional angle of 88.6° in the solid state, which may be the most twisted amide reported for a nonbicyclic system to date. Reactivity and stability

  报道了高度扭曲的N-酰基咪唑的模块化和高效合成。这些扭转酰胺通过 X 射线晶体学、NMR 光谱、IR 光谱和 DFT 计算进行了表征。对酰胺附近取代基的修饰显示出固态时最大扭转角为 88.6°，这可能是迄今为止报道的非双环系统中扭转程度最大的酰胺。反应性和稳定性研究表明这些扭曲的N-酰基咪唑可能是有价值的，即作为酰基转移试剂。