1-(十四碳酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮 | 69888-86-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(十四碳酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: N-琥珀酰亚胺基豆蔻酸
• 英文名称: N-succinimidyl myristate
• 英文别名: myristic acid N-hydroxysuccinimide ester；tetradecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl tetradecanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) tetradecanoate
• CAS: 69888-86-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: NZEDHZOVUDEBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81°C
• 沸点：
  420.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(十四碳酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecanoylamino-octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘脂的连接区域是否负责脂质筏的形成？

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015715w
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(十四碳酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸接枝的壳聚糖聚合物及其纳米蛋白的合成和表征，用于非病毒基因递送应用。

  摘要：

  这项研究的目的是合成和表征脂肪酸接枝的壳聚糖（脂肪酸-g-CS）聚合物及其纳米胶束，以用作基因传递的载体。CS使用增加的脂肪酰基链长度的饱和脂肪酸进行疏水改性。碳二亚胺与N-羟基琥珀酰亚胺一起用于将脂肪酸的羧基与CS的胺基偶联。质子核磁共振和傅里叶变换红外光谱用于量化脂肪酰基取代到CS骨架上。使用尺寸排阻高效液相色谱法测定了合成聚合物的分子量分布，发现该分子量在母体CS聚合物的范围内（〜50 kDa）。使用pyr作为荧光探针确定聚合物的临界胶束浓度（cmc）。发现cmc随着脂肪酰基链长度的增加而降低。两亲脂肪酸-g-CS聚合物在水性环境中自组装，形成约200 nm粒径的纳米胶束，并且由于CS分子上游离伯氨基的阳离子性质，其净电荷略微为正。这些高分子纳米胶束分别通过体外溶血和MTT细胞活力测定法表现出优异的血液和细胞相容性，与未修饰的脱乙酰壳多糖和裸露的DNA相比，转染效率更高。这些纳米胶束

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00505

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为
• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• 一种阳离子脂质、含该阳离子脂质的脂质体、含该脂质体的核酸药物组合物及其制剂和应用
  申请人：厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司

  公开号：CN113402405B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供了一种结构如通式(1)所示的新型阳离子脂质，具体涉及一种氮支化的阳离子脂质，还涉及包含该阳离子脂质的脂质体、含该阳离子脂质的脂质体核酸药物组合物及其制剂和应用，式中各符号的定义如本文所定义的。本发明涉及的一种包含式(1)所示的阳离子脂质的阳离子脂质体，能够提高核酸药物的装载率和转运率。本发明涉及的一种前述阳离子脂质体核酸药物组合物制剂有很好的细胞相容性和较高的基因转染力，能提高核酸药物的治疗和/或预防疗效。