5’-表拉米夫定 | 139757-68-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 5’-表拉米夫定
• 中文别名: 4-氨基-1-[(2R,5R)-2-(羟甲基)-1,3-噁噻戊环-5-基]嘧啶-2(1H)-酮；5'-表拉米夫定
• 英文名称: (+)-(2R,5R)-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine
• 英文别名: (-)-β-2',3'-dideoxy-3'-thia-L-cytidine；(2'R,5'R)-(+)-BCH-189；lamivudine；2-hydroxymethyl-5-(cytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane；(+)-(2R,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine；trans-2-Hydroxymethyl-5-(cytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane；4-amino-1-[(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 139757-68-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: JTEGQNOMFQHVDC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N⁴-acetylcytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5’-表拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1, 3-OXATHIOLANES, ESPECIALLY LAMIVUDINE<br/>[FR] PROCÉDÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS, NOTAMMENT DE LAMIVUDINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2009069012A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to process and intermediates for the preparation of substituted 1,3-oxathiolanes. The present invention specifically relates to a process for the preparation of lamivudine.

  本发明涉及用于制备取代的1,3-噻烷的过程和中间体。本发明具体涉及一种用于制备拉米夫定的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  申请人：Tewari Neera

  公开号：US20100311970A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted 1,3-oxathiolanes. The present invention specifically relates to a process for the preparation of lamivudine.

  本发明涉及一种制备取代1,3-噁硫环己烷的方法。本发明具体涉及一种制备拉米夫定的方法。
• OPTICAL RESOLUTION OF SUBSTITUTED 1, 3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20110245497A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Cis(±)-4-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone is reacted with S(+)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate in methanol to obtain diastereomeric compounds. The diastereomeric compounds are subjected to selective crystallization to obtain (2R-Cis)-4-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate. (2R-Cis)-4-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate is treated with hydrochloric acid in water to obtain (2R-cis)-4-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone.

  Cis(±)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮在甲醇中与S(+)-1,1′-联萘基-2,2′-二基氢磷酸盐反应，得到对映异构化合物。这些对映异构化合物经过选择性结晶处理，得到(2R-Cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮1,1′-联萘基-2,2′-二基氢磷酸盐。将(2R-Cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮1,1′-联萘基-2,2′-二基氢磷酸盐与水中的盐酸处理，得到(2R-cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2009069011A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted 1,3- oxathiolanes. The present invention specifically relates to a process for the preparation of lamivudine.

  本发明涉及一种制备取代的1,3-噁硫环己烷的方法。本发明具体涉及一种制备拉米夫定的方法。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES, ESPECIALLY LAMIVUDINE
  申请人：Nair Dinesh Shashidharan

  公开号：US20100311961A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to process and intermediates for the preparation of substituted 1,3-oxathiolanes. The present invention specifically relates to a process for the preparation of lamivudine.

  本发明涉及用于制备取代的1,3-噁硫环烷的过程和中间体。本发明具体涉及一种用于制备拉米夫定的过程。