3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane | 63249-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: DAPTA；1-(7-acetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)ethanone
• CAS: 63249-99-0
• 化学式: C₉H₁₆N₃O₂P
• 分子量: 229.219
• InChiKey: MYJHMDGWZWBLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183°C (decomposition)
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 3,7-Diacetyl-1,3,7-triaza-5-
产品名称
phosphabicyclo[3.3.1]nonane
1.2 鉴别的其他方法
DAPTA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DAPTA
别名
: C9H16N3O2P
分子式
: 229.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 183 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-[Pt(benzoxazole-2-thionate)2(3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane)2]
  参考文献：
  名称：

  trans-Thionate Derivatives of Pt(II) and Pd(II) with Water-Soluble Phosphane PTA and DAPTA Ligands: Antiproliferative Activity against Human Ovarian Cancer Cell Lines

  摘要：

  A series of PTA and DAPTA platinum(II) and palladium(II) thionate complexes of the type trans-[M(SN)(2)P-2] were prepared from the reaction of cis-[MCl2P2] [M = Pt, Pd; P = PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane), DAPTA (3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane)] with the in situ generated sodium salts of the heterocyclic thiones S-m-methylpyrimidine-2-thione, S-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione, S-4,6-dihydroxypyrimidine-2-thione, benzothiazole-2-thione, benzoxazole-2-thione, S-1,3,4,-thiadiazole-2-thione, S-4,5-H-thiazolan-2-thione, and S-primidine-4(1H)-one-2-thione. The X-ray structures of six of the compounds confirm the trans disposition and, only in the case of [Pd2Cl2(S-pyrimidine-4(1H)-one-2-thionate)(2)(PTA)(2)], a dinuclear structure with a Pd-Pd distance of 3.0265(14)angstrom was observed. In vitro cytotoxicities against human ovarian cancer cell lines A2780 and A2780cisR were evaluated for ten complexes showing a high inhibition of cellular growth with a comparable inhibitory potency (IC50) against A2780 cells to that of cisplatin. Notably, the compounds also show significant (up to 7-fold higher) activity in cisplatin-resistant A2780cisR cell lines.

  DOI：

  10.1021/ic4006746
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 生成 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Siele,V.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 337 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丙醛 在 methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锰/氨基膦 (DAPTA) 催化剂，用于室温下甘油和无溶剂条件下醛的快速氰基甲硅烷基化

  摘要：

  有机锰前体 [Cp-Mn(CO)] 和酰胺基膦 3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷 (DAPTA) 的混合物已用于用于在甘油中和无溶剂条件下进行芳香族和脂肪族醛的氰基甲硅烷基化的高效均相催化过程。催化剂负载量低至 0.1 mol%，在室温下 15 分钟内即可将各种醛定量转化为相应的氰醇。多核NMR和ESI(+)MS分析揭示了一种可能演化双活化过程的机制，其中DAPTA充当路易斯碱，生成的[Cp-Mn(DAPTA)(CO)]有机锰物质充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2023.114056

文献信息

• Photoactivated in Vitro Anticancer Activity of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes Bearing Water-Soluble Phosphines
  作者：Sierra C. Marker、Samantha N. MacMillan、Warren R. Zipfel、Zhi Li、Peter C. Ford、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02747

  日期：2018.2.5

  evaluated as photoactivated anticancer agents in human cervical (HeLa), ovarian (A2780), and cisplatin-resistant ovarian (A2780CP70) cancer cell lines. All of the complexes bearing THP and DAPTA exhibited a cytotoxic response upon irradiation with minimal toxicity in the absence of light. Notably, the complex with DAPTA and 1,10-phenanthroline gave rise to an IC50 value of 6 μM in HeLa cells upon irradiation

  十五种通式为[Re（CO）3（NN）（PR 3）] +的水溶性rh化合物，其中NN为二亚胺配体，PR 3为1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（PTA） ，三（羟甲基）膦（THP）或1,4-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸环己二酸酯[3.3.1]壬烷（DAPTA）的合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱进行了表征，和X射线晶体学。带有THP和DAPTA配体的配合物在空气平衡的水溶液中显示出基于三重态的发光，量子产率为3.4％至11.5％。此外，THP和DAPTA配合物在365 nm光线照射下会发生CO配体的光解，其量子产率为1.1％至5.5％，并敏化了1 O 2的量子产率高达70％。相反，所有带有PTA配体的配合物都是非发光的，并且在365 nm的光照射下不会发生光解。这些化合物被评估为人类宫颈癌（HeLa），卵巢癌（A2780）和顺铂耐药卵巢癌（A2780CP70）癌细胞系中的光活化抗癌
• [EN] RHENIUM COMPLEXES AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPLEXES DE RHÉNIUM ET MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017223428A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A composition comprising the following structure: (formula I) wherein Re represents a rhenium ion having a +1 charge; (formula II) represents an uncharged bidentate bicyclic ligand bonded to the rhenium (Re) by two ring nitrogen (N) atoms; and L is a neutral ligand independently selected from CO and neutral phosphine molecules, wherein at least one of the L groups is a CO molecule; and X- represents a non-coordinating monovalent anion; wherein (formula II) is unsubstituted or substituted on any of its two rings, and said neutral phosphine molecule may or may not contain a phosphorus atom as a ring phosphorus atom; provided that, if (formula II) is unsubstituted, then one or two of said L groups are selected from said neutral phosphine molecules, with the provision that at least one of the neutral phosphine molecules has a phosphorus atom as a ring phosphorus atom. Methods for treating cancer by administering the above complex are also disclosed.

  以下结构的组成物：(公式I)，其中Re代表一个带有+1电荷的铼离子；(公式II)代表一个未带电的双齿双环配体，通过两个环上的氮(N)原子与铼(Re)结合；L是独立选择的电中性配体，选自CO和电中性磷化氢分子，其中至少一个L基团是CO分子；X-代表一个非配位的单价阴离子；(公式II)未取代或在其任一双环上进行取代，并且所说的电中性磷化氢分子可能含有也可能不含有作为环磷原子的磷原子；条件是，如果(公式II)未取代，则所说的L基团中有一个或两个选自所说的电中性磷化氢分子，并且至少有一个电中性磷化氢分子具有作为环磷原子的磷原子。还公开了通过施用上述复合物来治疗癌症的方法。
• [EN] ANTI-CANCER GOLD COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ANTICANCEREUX
  申请人：MELBOURNE INST TECH

  公开号：WO2020223765A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A compound according to Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 and R2 are each independently selected from optionally substituted C1-6-alkyl and optionally substituted aryl; R3, R4, R5, and R6 are each independently selected from the group consisting of H, halo, optionally substituted C1-6-alkyl, and optionally substituted C1-6 alkoxy; and R7 is a phosphorus containing moiety, wherein a phosphorus atom is bonded to Au.

  根据公式（I）制备的化合物，或其药学上可接受的盐：其中R1和R2分别独立地选自可选择的取代的C1-6-烷基和可选择的取代的芳基；R3、R4、R5和R6分别独立地选自H、卤素、可选择的取代的C1-6-烷基和可选择的取代的C1-6-烷氧基的群；R7是含磷基团，其中磷原子与金结合。
• The Important Role of the Nuclearity, Rigidity, and Solubility of Phosphane Ligands in the Biological Activity of Gold(I) Complexes
  作者：Noora Svahn、Artur J. Moro、Catarina Roma-Rodrigues、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Pedro V. Baptista、Alexandra R. Fernandes、João Carlos Lima、Laura Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201802547

  日期：2018.10.1

  4‐ethynylaniline gold(I) complexes containing monophosphane (1,3,5‐triaza‐7‐phosphaadamantane (pta; 2), 3,7‐diacetyl‐1,3,7‐triaza‐5‐phosphabicyclo[3.3.1]nonane (3), and PR3, with R=naphthyl (4), phenyl (5), and ethyl (6)) and diphosphane (bis(diphenylphosphino)acetylene (dppa; 7), trans‐1,2‐bis(diphenylphosphino)ethene (dppet; 8), 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane (dppe; 9), and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (dppp;

  一系列含有单膦（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（pta; 2），3,7-二乙酰基-1,3,7，三氮杂-5-磷杂双环的4-乙炔基苯胺金（I）复合物[3.3 0.1]壬烷（3），和PR 3，其中R =萘基（4），苯基（5）和乙基（6））和二膦（双（二苯基膦基）乙炔（DPPA; 7），反式-1,2-合成了双（二苯基膦基）乙烯（dppet; 8），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe; 9）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp; 10））配体针对肿瘤细胞的评估。复合物的细胞毒性2 - 10在人结肠直肠（HCT116）和卵巢（A2780）癌，以及在正常人成纤维细胞进行了评价。所有复合物在A2780细胞中均显示出较高的抗增殖作用，其细胞毒性按以下顺序递减：5 > 6 = 9 = 10 > 8 > 2 > 4 > 7 > 3。复杂4突出其朝向卵巢癌细胞非常高的选择性（IC 50 = 2.3μ米大肠癌和正常人成纤维细胞相比）（IC
• Hydrosoluble Cu(<scp>i</scp>)-DAPTA complexes: synthesis, characterization, luminescence thermochromism and catalytic activity for microwave-assisted three-component azide–alkyne cycloaddition click reaction
  作者：Abdallah G. Mahmoud、M. Fátima C. Guedes da Silva、Jerzy Sokolnicki、Piotr Smoleński、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c8dt01232f

  日期：——

  catalysts for the one-pot microwave assisted three-component (terminal alkyne, organic halide and NaN3) Huisgen cycloaddition reaction in aqueous media to afford the corresponding disubstituted triazoles. The catalysis proceeds with a broad alkyne substrate scope and according to “click rules”. Photophysical studies of compound 4 showed an unusual reversible thermochromic behaviour exhibiting a blue

  新的水溶性和空气稳定的卤化铜（I）化合物，即。[CuX（DAPTA）3 ]（1）和（2），以及[Cu（μ-X）（DAPTA）2 ] 2（3）和（4）（X = Br或I，按此顺序）通过在温和的条件下使卤化铜（I）（即溴化物或碘化物）与3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷（DAPTA）反应制得。它们代表了带有DAPTA配体的Cu（I）卤化物配合物的第一个实例，这些元素已通过元素分析，IR，1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱，ESI-MS +，对于4，也通过单晶X射线衍射（SCXRD）分析。配合物1-4是在水介质中一锅微波辅助的三组分（末端炔烃，有机卤化物和NaN 3）Huisgen环加成反应的有效催化剂，以提供相应的二取代三唑。根据“点击规则”，催化在较宽的炔烃底物范围内进行。化合物4的光物理研究表明，由于卤化物到配体的电荷转移，在298