2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile | 24731-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 24731-32-6
• 化学式: C₇H₁₅NOSi
• 分子量: 157.288
• InChiKey: WNWNVZPTUYIZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C
• 密度：
  0.8714 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile 在 18-冠醚-6 四丁基氟化铵 作用下， 生成 丙醛扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  由氰醇合成3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99196-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丙醛 在 methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锰/氨基膦 (DAPTA) 催化剂，用于室温下甘油和无溶剂条件下醛的快速氰基甲硅烷基化

  摘要：

  有机锰前体 [Cp-Mn(CO)] 和酰胺基膦 3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷 (DAPTA) 的混合物已用于用于在甘油中和无溶剂条件下进行芳香族和脂肪族醛的氰基甲硅烷基化的高效均相催化过程。催化剂负载量低至 0.1 mol%，在室温下 15 分钟内即可将各种醛定量转化为相应的氰醇。多核NMR和ESI(+)MS分析揭示了一种可能演化双活化过程的机制，其中DAPTA充当路易斯碱，生成的[Cp-Mn(DAPTA)(CO)]有机锰物质充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2023.114056

文献信息

• Germyliumylidene: A Versatile Low Valent Group 14 Catalyst
  作者：Debotra Sarkar、Sayan Dutta、Catherine Weetman、Emeric Schubert、Debasis Koley、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/chem.202102233

  日期：2021.9.9

  the germanium center. However, they can also show Lewis acidity (LA) via Ge−CNHC σ* orbital. Utilizing this unique electronic feature, we report the first example of bis-NHC-stabilized germyliumylidene [MesTerGe(NHC)2]Cl (1), (MesTer=2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3; NHC= IMe4=1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene) catalyzed reduction of CO2 with amines and arylsilane, which proceeds via its Lewis basic nature

  Bis-NHC 稳定化的亚锗 [RGe(NHC) 2 ] +本质上通常是路易斯碱 ( LB)，这是由于它们的孤对和两个 NHC 与锗中心的空 p 轨道的配位。然而，它们也可以通过 Ge-C NHC σ* 轨道显示路易斯酸度 (LA) 。利用这种独特的电子特征，我们报告了第一个双 NHC 稳定化亚锗 [ Mes TerGe(NHC) 2 ]Cl ( 1 ), ( Mes Ter=2,6-(2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 2 C 6 H 3 ; NHC= IMe 4=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基）催化CO 2与胺和芳基硅烷的还原，这通过其路易斯碱性进行。与此相反，作为路易斯酸性质1被用在羰基的催化硼氢化和硅氰化反应，从而突出的通用性两亲性性质双- NHC稳定germyliumylidenes。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• Catalytic cyanosilylation using germylene stabilized platinum(<scp>ii</scp>) dicyanide
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Dharmendra Singh、Pritam Mahawar、Ravi Yadav、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c8dt00043c

  日期：——

  The ability of a platinum compound to act as a catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds is demonstrated through a well-defined germylene stabilized Pt(II) dicyanide, trans-(iBu)2ATIGe(iPr)}2Pt(CN)2.

  铂化合物充当羰基化合物的氰基甲硅烷基化反应的催化剂的能力已通过定义明确的亚甲基苯稳定的Pt（II）二氰化物，反式-（i Bu）2 ATIGe（i Pr）} 2 Pt（CN ）证明。）2。
• Synthesis of metallasiloxanes of group 13–15 and their application in catalysis
  作者：Yan Li、Jinjin Wang、Yile Wu、Hongping Zhu、Prinson P. Samuel、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1039/c3dt51408k

  日期：——

  of group 13–15. Reactions of R(Me)Si(OH)2 (R = N(SiMe3)-2,6-iPr2C6H3) (A) with Bi(NEt2)3, Sb(NEt2)3, Ge[N(SiMe3)2]2 and AlMe3 afforded [R(Me)SiO2BiNEt2]2 (1), [R(Me)SiO2SbOSi(OH)(Me)R]2 (2), [R(Me)SiO2]3(GeH)2 (3), and [R(Me)SiO2AlMe(THF)]2 (4), respectively. Reactions of RSi(OH)3 (B) with Bi(NEt2)3 and AlMe3 produced complexes (RSiO3Bi)4 (5) and (RSiO3)2[AlMe(THF)]3 (6). Compounds 1–6 have been characterized

  在此我们报告第13-15组金属硅硅氧烷的合成，表征和催化应用。R（Me）Si（OH）2（R = N（SiMe 3）-2,6-iPr 2 C 6 H 3）（A）与Bi（NEt 2）3，Sb（NEt 2）3，Ge的反应[N（SiMe 3）2 ] 2和AlMe 3得到[R（Me）SiO 2 BiNEt 2 ] 2（1），[R（Me）SiO 2 SbOSi（OH）（Me）R] 2（2），[R（Me）SiO 2 ] 3（GeH）2（3）和[R（Me）SiO 2 AlMe（THF）] 2（4）。RSi（OH）3（B）与Bi（NEt 2）3和AlMe 3制得的配合物（RSiO 3 Bi）4（5）和（RSiO 3）2 [AlMe（THF）] 3（6）。化合物1-6已通过IR和NMR光谱，单晶X射线结构和元素分析进行​​了表征。各化合物的1，2和4提供的组合物的Si的八元环2 ö 4的Bi 2，硅2 ö 4的Sb