吗啡-3-Β-D-葡糖苷酸 | 20290-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 吗啡-3-Β-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 吗啡3-Β-D-葡萄糖苷酸；甲醇中含有0.05氢氧化钠测试标样(吗啡-3-Β-D-葡糖苷酸)
• 英文名称: Morphine 3-b-D-glucuronide
• 英文别名: morphine-3-O-β-D-glucuronide；morphine 3-β-D-glucuronide；morphine-3-β-D-glucuronide；morphine-3β-D-glucuronide；morphine 3-β-glucuronide；morphine 3β-glucuronide；Morphine-3-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 20290-09-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₉
• 分子量: 461.469
• InChiKey: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛胺 、 吗啡-3-Β-D-葡糖苷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到morphine 3-β-D-octylglucuronamide
  参考文献：
  名称：

  A highly toxic morphine-3-glucuronide derivative

  摘要：

  By the coupling of octylamine to the uronic acid function of morphine-3-glucuronide (M3G) a new glycoconjugate (morphine-3-octylglucuronamide, M3GOAM) was prepared. When assayed in both rats and mice up to ng/kg (ip) doses none of the animals survived. The aliphatic octyl chain may be the lethal factor since a closely related derivative (M3GNH2), was not toxic and showed similar opioid antagonist properties than naloxone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.016
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 正丁胺 、 calcium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 吗啡-3-Β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  一种吗啡衍生物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种吗啡衍生物的合成方法，该方法以吗啡为起始原料，经选择性保护和糖基化，从而得到目的产物；本发明合成方法得到的M3G，其HPLC的纯度可以达到99.8％，可以作为相关产品质量研究时的对照品或标准品使用。

  公开号：

  CN107964030B

文献信息

• [EN] POLYPEPTIDE-OPIOID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPEPTIDES OPIOÏDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ANGIOCHEM INC

  公开号：WO2013056096A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention features polypeptide-opioid conjugates capable of crossing the blood-brain barrier. The polypeptide-opioid conjugates can be used to treat a condition that is modulated by opioid receptors such as pain (e.g., postoperative pain, cancer pain, acute pain, and chronic pain).

  这项发明涉及能够穿越血脑屏障的多肽-阿片类肽共轭物。这些多肽-阿片类肽共轭物可用于治疗受阿片类受体调节的疾病，如疼痛（例如术后疼痛、癌症疼痛、急性疼痛和慢性疼痛）。
• [EN] SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE ANALGESICS, PAIN MEDICATIONS AND OTHER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ANALGÉSIQUES À MÉTABOLISME STABLE, DE MÉDICAMENTS CONTRE LA DOULEUR ET D'AUTRES AGENTS
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005117589A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Disclosed are analgesic-related compositions and methods of using the compositions for modulation of analgesic receptor activity. The compositions and methods are useful for reducing pain, as well as for therapeutic intervention of addictions or other diseases or disorders amenable to treatment or prophylaxis by modulation of analgesic receptor signaling.

  揭示了与止痛相关的组合物及使用这些组合物调节止痛受体活性的方法。这些组合物和方法对于减轻疼痛以及治疗成瘾或其他可通过调节止痛受体信号传导进行治疗或预防的疾病或障碍是有用的。
• [EN] SALT OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE<br/>[FR] SEL DE MORPHINE-6-GLUCURONIDE
  申请人：CENES LTD

  公开号：WO2004016633A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The hydrobromide salt of morphine-6-β-D-glucuronide (M6G.HBr) is surprisingly stable compared to other M6G salts and M6G base. Use of M6G.HBr as a medicament, in particular as an analgesic, and methods of making M6G.HBr are described.

  吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸盐水溶液（M6G.HBr）与其他M6G盐和M6G碱相比，其稳定性出人意料。本文介绍了将M6G.HBr用作药物，特别是作为镇痛剂，并介绍了制备M6G.HBr的方法。
• Controlled release formulations
  申请人：Moshman Michael

  公开号：US20050175679A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to controlled release transmucosal formulations which mediate absorption and methods of use comprising a pharmaceutically active agent, preferably morphine, and a water soluble polymer, chitosan, and preferably one more antioxidants, one or more antimicrobial agents, and water.

  本发明涉及控制释放的粘膜给药配方，用于介导吸收的方法，包括一种药物活性剂，优选为吗啡，以及一种水溶性聚合物，壳聚糖，以及优选的一种或多种抗氧化剂，一种或多种抗微生物剂和水。
• Controlled Release Formulations
  申请人：Moshman Michael

  公开号：US20080221144A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to controlled release transmucosal formulations which mediate absorption and methods of use comprising a pharmaceutically active agent, preferably morphine, and a water soluble polymer, chitosan, and preferably one more antioxidants, one or more antimicrobial agents, and water.

  本发明涉及控制释放的经黏膜给药的制剂，包括一种药物活性剂，优选为吗啡，以及一种水溶性聚合物，壳聚糖，和优选的一种或多种抗氧化剂、一种或多种抗微生物剂和水的使用方法。