9,9'-联蒽 | 1055-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9,9'-联蒽
• 中文别名: 9,9'-联二蒽；9,9’-联蒽；9,9"-联蒽
• 英文名称: 9,9'-bianthracene
• 英文别名: 9,9'-bianthryl；9,9′-bianthracene；9,9'-bianthracenyl；9,9′-bianthryl；9,9’-bianthracene；9-anthracen-9-ylanthracene
• CAS: 1055-23-8
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  422.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1633 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  避免光照

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-联蒽 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 9,10-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  9,9'-二蒽的四阴离子

  摘要：

  用锂还原9,9'-联蒽基，得到稳定的四阴离子，可以通过核磁共振光谱和化学证据对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/c3980000698b
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以25%的产率得到9,9'-联蒽
  参考文献：
  名称：

  蒽阴离子与氯化铍的反应

  摘要：

  蒽自由基阴离子与BeCl 2在THF中的反应生成结晶的聚合有机金属化合物，在水解时可生成9,9'，10,10'-四氢-9,9'-联蒽（THBA）。用D 2 O水解仅产生反式-10- d，反式-10'- d烃。蒽二价阴离子与BeCl 2在THF中的反应导致溶剂裂解并形成顺式-9,10-二氢-9,10-双（4-羟基丁基）蒽。还讨论了环辛酸酯二烯二阴离子的可比反应。结果指出了碳-铍键的共价性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93560-5

文献信息

• Synthesis and optical properties of novel blue fluorescent conjugated polymers
  作者：Martin Baumgarten、Timucin Yüksel

  DOI：10.1039/a808590k

  日期：——

  In the present paper we describe new approaches towards the synthesis of conjugated polymers with defined conjugation length, resulting in a blue or green fluorescence. The new approach reported here is to use 1,3-phenylene (type 1) and 10,10′-bianthrylene (type 2) bridges of conjugated segments such as stilbenes and thiophenes which can easily be varied to further change the optical properties.

  本文介绍了一种合成具有确定共轭长度的共轭聚合物的新方法，该聚合物能够产生蓝光或绿光荧光。所报道的新方法是利用1,3-亚苯基（类型1）和10,10′-联二蒽（类型2）作为共轭片段（如芪和噻吩）的桥接单元，这些片段的光学性质可以通过简单的变化进一步调整。
• Organotin reagents supported on ionic liquid: highly efficient catalytic free radical reduction of alkyl halides
  作者：Phuoc Dien Pham、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.059

  日期：2009.7

  Ionic liquid-supported organotin reagents were prepared in good yield and demonstrated a convenient catalytic free radical reduction of alkyl halides. A variety of alkyl and aryl halides could be reduced in high to excellent yields and selectively to afford the desired products with simple work-up procedure.

  离子液体负载的有机锡试剂的制备得率很高，并证明了烷基卤化物的催化自由基还原很方便。可以将各种烷基和芳基卤化物以高产率还原至优异的收率，并通过简单的后处理步骤选择性地提供所需的产物。
• Ligand-enabled and magnesium-activated hydrogenation with earth-abundant cobalt catalysts
  作者：Bo Han、Miaomiao Zhang、Hongmei Jiao、Haojie Ma、Jijiang Wang、Yuqi Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07266h

  日期：——

  Pd, Ir, Ru, and Rh with inexpensive earth-abundant metals like cobalt (Co) is attracting wider research interest in catalysis. Cobalt catalysts are now undergoing a renaissance in hydrogenation reactions. Herein, we describe a hydrogenation method for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and olefins with a magnesium-activated earth-abundant Co catalyst. When diketimine was used as a ligand, simple

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。
• Process for Syntheis of 10,10-Dibromo-9,9-dianthracene
  申请人：Cai Lifei

  公开号：US20120065438A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  This invention, which belongs to the field of organic electroluminesent materials synthetic technology, involves synthetic method of 10,10′-Dibromo-9,9′-bianthryl. The synthetic method is to use 9,9′-bianthryl as raw material, chlorinated hydrocarbon as solvent, bromide as bromine agent and react. This method not only produces no environmental pollution, but also enjoys high yield, therefore, it is suitable for industrial production.

  这项发明属于有机电致发光材料合成技术领域，涉及10,10'-二溴-9,9'-联苯的合成方法。合成方法是利用9,9'-联苯作为原料，氯化烃作为溶剂，溴化物作为溴试剂进行反应。这种方法不仅不会产生环境污染，而且产率高，因此非常适合工业生产。
• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。

表征谱图