2-methyl-3-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 6319-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylcinchoninsaeure；3-Phenyl-2-methylchinolin-4-carbonsaeure；2-Methyl-3-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 6319-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00209484
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GRHDYCQGEGLWCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  388.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 、 铜 作用下， 生成 (3-phenyl-[2]quinolyl)-pyruvic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Vorbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 22,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯基丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.21h， 以96%的产率得到2-methyl-3-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives from Isatin

  摘要：

  Microwave irradiation has been used for a rapid and efficient synthesis of quinoline-4-carboxylic acids 5a-g and 1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid (6) from the reaction of isatins 1-3 with acyclic and cyclic ketones in basic medium. 2-Hydroxyquinoline-4-carboxylic acid (11) was also obtained by irradiating a mixture of isatin 1 and malonic acid in AcOH. The esters of 5f and 11 and their respective hydrazides 8 and 13 were also prepared under MWI.

  DOI：

  10.1080/00397910500184719

文献信息

• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• Le Fevre et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 37,42
  作者：Le Fevre et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008038251A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R¹ are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne des dérivés du 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane de formule (I) dans laquelle A, B, n, X et R¹ sont tels que décrits dans la description et des sels de ceux-ci et l'utilisation de ceux-ci en tant qu'antagonistes des récepteurs de l'orexine.
• Microwave‐Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives from Isatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida Abdel Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1080/00397910500184719

  日期：2005.9.1

  Microwave irradiation has been used for a rapid and efficient synthesis of quinoline-4-carboxylic acids 5a-g and 1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid (6) from the reaction of isatins 1-3 with acyclic and cyclic ketones in basic medium. 2-Hydroxyquinoline-4-carboxylic acid (11) was also obtained by irradiating a mixture of isatin 1 and malonic acid in AcOH. The esters of 5f and 11 and their respective hydrazides 8 and 13 were also prepared under MWI.
• Borsche; Vorbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 22,36
  作者：Borsche、Vorbach

  DOI：——

  日期：——