1-叠氮基乙烷 | 871-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基乙烷
• 英文名称: ethyl azide
• 英文别名: Aethylazid；azidoethane；Ethylazid
• CAS: 871-31-8
• 化学式: C₂H₅N₃
• 分子量: 71.0818
• InChiKey: UCSVJZQSZZAKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.01°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9296 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基乙烷 生成 次乙亚胺
  参考文献：
  名称：

  Brown, Ronald D.; Godfrey, Peter D.; Winkler, David A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 1, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-叠氮基乙烷
  参考文献：
  名称：

  探索有机叠氮化物与环状Ketene N，X-缩醛的1,3-偶极环加成反应的协同和两步途径之间的边界。–两性离子和螺环cyccductducts的合成和15 N-NMR光谱†

  摘要：

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1

  DOI：

  10.1002/hlca.200590126
• 作为试剂：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium bromide 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Hydroxymethyl- and 3-Formylindoles fromo-Nitrotoluene

  摘要：

  通过操作源自邻硝基甲苯的3-羟甲基吲哚啉的侧链，已实现了3-羟甲基吲哚和3-醛基吲哚的合成。同时，也讨论了2-(2-硝基苯基)-1,3-双(甲磺酰氧基)丙烷的电还原环化反应，生成3-苄氧甲基吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.310

文献信息

• Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes
  作者：Ch. Mohan、B. Hari Babu、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy、V. Janardhan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450514

  日期：2008.9

  8-diaminonaphthalene (2) to form the diazaphosphinines (3a and 3b). They were further reacted with different alkyl azides (4a-e) in THF at 50-55 °C under N2 atmosphere to afford the corresponding iminophosphoranes (5a-j). Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H, 13C, 31P NMR and Mass spectral data. All of them exhibited moderate antibacterial activity.

  通过两步法合成标题化合物（5a-j）。使4-氯苯基和双（2-氯乙基）氨基-二溴亚磷酸酯（1a和1b）与1,8-二氨基萘（2）反应形成二氮膦（3a和3b）。使它们与不同的烷基叠氮化物（4a-e）在THF中在N 2气氛下于50-55°C反应，得到相应的亚氨基正膦（5a-j）。通过元素分析IR，1 H，13 C，31建立了它们的结构1 H NMR和质谱数据。它们均显示出中等的抗菌活性。
• A Supramolecular Model for the Co‐Catalytic Role of Nitro Compounds in Brønsted Acid Catalyzed Reactions
  作者：Joel J. Montalvo‐Acosta、Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Marco Cecchini、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202000368

  日期：2020.8.26

  Nitro compounds are known to change reaction rates and kinetic concentration dependence of Brønsted‐acid‐catalyzed reactions. Yet, no mechanistic model exists to account for these observations. In this work, an atomistic model for the catalytically active form for an alcohol dehydroazidation reaction is presented, which is generated by DFT calculations and consists of an H‐bonded aggregate of two molecules

  已知硝基化合物会改变布朗斯台德酸催化反应的反应速率和动力学浓度依赖性。但是，不存在任何机械模型来解释这些观察结果。在这项工作中，提出了一种醇脱氢叠氮化反应的催化活性形式的原子模型，该模型是通过DFT计算生成的，它由两个布朗斯台德酸分子和两个硝基化合物分子的H键聚集体组成。计算出的骨料的OH拉伸频率表明它们比单个酸分子更强酸，可作为实验反应速率的预测指标。通过将该模型应用于化学上多样的潜在启动子，可以预测并通过实验验证硫酸酯具有相似的助催化作用。酸的K a和溶剂的本体性质，以及溶液中所有分子之间的弱相互作用。
• [EN] NEW TRIAZOLYL DERIVATIVES AS GABA A ALPHA5 PAM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIAZOLYLES UTILISÉS EN TANT QUE GABA A ALPHA5 PAM
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021228795A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) or (II) wherein R1, R2, R3, X, Y and Z are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)或(II)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、X、Y和Z如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Triazole Substitution of a Labile Amide Bond Stabilizes Pantothenamides and Improves Their Antiplasmodial Potency
  作者：Vanessa M. Howieson、Elisa Tran、Annabelle Hoegl、Han Ling Fam、Jonathan Fu、Kate Sivonen、Xiao Xuan Li、Karine Auclair、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1128/aac.01436-16

  日期：2016.12

  represent promising antimalarial drug targets. Pantothenamides, amide derivatives of pantothenate, have potential as antimalarials, but a serum enzyme called pantetheinase degrades pantothenamides, rendering them inactive in vivo In this study, we characterize a series of 19 compounds that mimic pantothenamides with a stable triazole group instead of the labile amide. Two of these pantothenamides are

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。
• [EN] BIARYLMETHYL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BIARYLMÉTHYLES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2018005591A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein all variables are as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are biased agonists, or β-Arrestin agonists of the angiotensin II receptor, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是肾素II受体的偏倚激动剂，或β-阻滞素激动剂，可用作药物。