[(R)-1-叠氮乙基]苯 | 129575-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(R)-1-叠氮乙基]苯
• 英文名称: (R)-(1-azidoethyl)benzene
• 英文别名: (R,S)-(1-Azido-ethyl)-benzene；[(1R)-1-azidoethyl]benzene
• CAS: 129575-56-0
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: KOFFFKMEMKRWMT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-叠氮乙基]苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基氯化铵 、 sodium ascorbate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金亚磺酰基中等离子羧甲基苯胺：合成，结构和催化活性。

  摘要：

  已经制备了具有连接在五元环的C 4位上的手性亚砜基的金中离子卡宾，并在烯炔的环异构化中作为催化剂进行了测试。这些新催化剂非常有效，亚砜部分在其活性中起着关键作用，而N 1-取代基在控制这些过程的区域选择性中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01555
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-氯乙基)苯 在 甲醇 、 sodium azide 作用下， 生成 [(R)-1-叠氮乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Riina Aav、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/chem.201700618

  日期：2017.5.29

  A general platform for the synthesis of various chiral halogen‐bond (XB) donors based on the triazole core and the characterisation of factors that influence the strength of the halogen bond in the solid state and in solution are reported. The characterisation of XB donors in the solid state by X‐ray crystallography and in solution by 1H NMR titration can be used to aid the design of new XB donors

  报告了基于三唑核合成各种手性卤素键（XB）供体的通用平台，并描述了影响固态和溶液中卤素键强度的因素的表征。通过X射线晶体学表征溶液中的​​XB供体，通过1 H NMR滴定表征溶液中的​​XB供体，可用于设计新的XB供体。我们描述了溶液中碘代三唑和硫脲之间XB的第一个例子。此外，还描述了通过卤素键参与的溶液中受体的对映异构。
• 5-Iodo-1,2,3-triazolium-based multidentate halogen-bond donors as activating reagents
  作者：Florian Kniep、Laxmidhar Rout、Sebastian M. Walter、Heide K. V. Bensch、Stefan H. Jungbauer、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1039/c2cc34392d

  日期：——

  Bi- and tridentate polycationic halogen bond donors based on 5-iodo-1,2,3-triazolium groups have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These halogen-based Lewis acids have been evaluated as activators in a halide-abstraction benchmark reaction.

  基于5-碘-1,2,3-三唑鎓基团的双齿和三齿多阳离子卤素键供体已通过1,3-极性环加成反应合成。这些基于卤素的路易斯酸已在卤化物提取基准反应中作为催化剂进行了评估。
• Regioselective Synthesis of Fluorosulfonyl 1,2,3-Triazoles from Bromovinylsulfonyl Fluoride
  作者：Joice Thomas、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01309

  日期：2018.7.6

  A regioselective metal-free preparation of 4-fluorosulfonyl 1,2,3-triazoles from organic azides and a hitherto underexplored bromovinylsulfonyl fluoride building block is described. This reaction is very general and was extended to the synthesis of various sulfonates, sulfonamides, and sulfonic acid derivatives of triazoles and other azole heterocycles which would otherwise be difficult to access by

  描述了由有机叠氮化物和迄今未充分研究的溴movinyl磺酰氟结构单元的区域选择性无金属制备4-氟磺酰基1,2,3-三唑的方法。该反应非常普遍，并且扩展到三唑和其他唑杂环的各种磺酸盐，磺酰胺和磺酸衍生物的合成，否则将难以通过现有方法来获得。