4-(4-氟苯)-3-氨基硫脲 | 330-94-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯)-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-(4-氟苯基)-3-氨基硫脲；4-4-氟苯基-3-胺基硫脲
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)hydrazine carbothioamide；4-(4-Fluorophenyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 330-94-9
• 化学式: C₇H₈FN₃S
• mdl: MFCD00041294
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HDQJJEUAWXLNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  285.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯)-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-((E)-1-((Z)-(4-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)ethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  探索新型噻唑啉衍生物作为醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂的合成和治疗前景

  摘要：

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1039/d1ra01716k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-氟苯)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  某些新的N 4-芳基取代的-5-甲氧基Isatin-β-thiosemicarbazone衍生物的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 首先，通过使一水合肼与异硫氰酸酯在冷的干燥乙醇中于0°C下反应1 h来制备硫代氨基脲。之后，通过在含有一滴盐酸的乙醇水溶液中用硫代氨基甲酰肼在回流条件下处理3个小时，用5-甲氧基异族酰亚胺合成了新的isatin- β- thiosemicarbazones。产物的化学结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR数据以及通过元素分析确认。通过1，1-二苯基-2-吡啶基肼基（DPPH）自由基清除方法评价所有合成的化合物的抗氧化活性。合成的分子显示出比标准Trolox（8.757μM）低的抗氧化活性。新合成的isatin-的IC 50值β-硫代半碳杂a衍生物的范围为12.455至73.471μM。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04079-x

文献信息

• New series of 4(3H)-quinazolinone derivatives: syntheses and evaluation of antitumor and antiviral activities
  作者：Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-017-2083-7

  日期：2018.2

  New series of 3-(3-trifluoromethylphenyl)-6-iodo-4(3H)-quinazolinone derivatives bearing thiosemicarbazones, pyrazoles, azomethine moieties at C-2 were synthesized. The obtained products were screened for their expected anticancer activity against; human liver cancer cell line (HepG2), breast cancer cell line (MCF-7) and human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) tumor cell lines. Cytotoxicity

  合成了新的3-（3-三氟甲基苯基）-6-碘-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物系列，在C-2处带有硫代半氨基甲酮，吡唑，偶氮甲碱基团。筛选所得产物的预期抗癌活性。人肝癌细胞系（HepG2），乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）肿瘤细胞系。与标准药物阿霉素相比，某些化合物的合成化合物具有良好的细胞毒性IC 50。另一方面，与扎那米韦参考药物相比，合成产物对H 5 N 1的抗病毒活性显示出中等至弱的活性。
• Discovery of a Pyrimidinedione Derivative as a Potent and Orally Bioavailable Axl Inhibitor
  作者：Hefeng Zhang、Xia Peng、Yang Dai、Jingwei Shao、Yinchun Ji、Yiming Sun、Bo Liu、Xu Cheng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02093

  日期：2021.4.8

  therapeutics. We used molecular modeling-assisted structural optimization starting with the low micromolar potency compound 9 to discover compound 13c, a highly potent and orally bioavailable Axl inhibitor. Selectivity profiling showed that 13c could inhibit the well-known oncogenic kinase Met with equal potency to its inhibition of Axl superfamily kinases. Compound 13c significantly inhibited cellular Axl and

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Thiosemicarboxamide Derivatives
  作者：Jun Wu、Yafei Guo、Jun Chen、Sangsang Hu、Ke Sun、Hongyu Hu、Meijuan Fang、Yuhua Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100671

  日期：2021.12

  To discover new anticancer agents, two series of thiosemicarboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cells in vitro. Most target compounds (especially 3f, 3g, and 3h) exhibit potent antiproliferative activity against HeLa cells. Importantly, compound 3h, bearing a 4-methylphenyl substituent at N position of thiourea moiety, has significant

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。