(E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯 | 131860-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯
• 中文别名: (E)-2-(2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；嘧啶呋喃酮
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)-phenyl)-3-methoxyacrylate
• 英文别名: 2-[2-(6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxyacrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-[2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate；(E)-2-[2-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]phenyl]-3-methoxy methyl acrylate；(E)-2-(2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-3-methoxyacrylic acid methyl ester；(E)-methyl 2-[2-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxy-propenoate；(E)-Methyl 2-(2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-3-methoxyacrylate；methyl (E)-2-[2-(6-chloropyrimidin-4-yl)oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 131860-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 320.732
• InChiKey: YRYZZSRRDCTETP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封保存

制备方法与用途

用途

(E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯是合成一种伞形叶绿素杀菌剂嘧菌酯的中间体。

性状

该物质外观为淡黄色或黄色结晶。

用途

(E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发过程及化工医药合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以94.7%的产率得到嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/43978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-氯-4-嘧啶基)氧基]-alpha-(二甲氧基甲基)苯乙酸甲酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型β-甲氧基丙烯酸酯类似物的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了寻找对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，合成了一系列新的β-甲氧基丙烯酸酯类似物，该类似物在侧链中含有球果伞素药效基团的取代嘧啶，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H-NMR，元素分析和质谱对化合物进行确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1在浓度为50μgmL -1时，对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉都表现出有效的抗真菌活性。值得注意的是，化合物1b （R = 2,5-二甲苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均比商品嗜球果伞菌素杀真菌剂氨氧雌激素更好。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200295

文献信息

• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• 一种制备嘧菌酯的方法
  申请人：江苏汇丰科技有限公司

  公开号：CN105218461A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种制备嘧菌酯的方法，所述方法包括生成嘧菌酯的步骤：由苯并呋喃-2(3H)-酮与甲酸酯在催化剂存在下进行甲酰化反应，生成3-甲酰基苯并呋喃-2(3H)-酮，后者与硫酸二甲酯进行甲氧化反应生成3-(α-甲氧基)-亚甲基苯并呋喃-2(3H)-酮，再与4，6-二氯嘧啶和2-氰基苯酚进行反应，生成嘧菌酯，其中：反应物料的摩尔比为：苯并呋喃-2(3H)-酮∶催化剂∶甲酸酯∶硫酸二甲酯＝1.0∶1.0～2.5∶1.0～10.0∶0.9～2.5；甲酰化反应温度-10～45℃，反应时间2～24小时；甲氧化反应温度0～60℃，反应时间1～4小时。本发明具有工艺比较简单、收率高、成本比较低的特点。
• PREPARATION METHODS OF AZOXYSTROBIN AND ITS ANALOGS
  申请人：Liu Shangzhong

  公开号：US20100179320A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Preparation method of a compound of general formula (I) comprises the following steps: (1) a compound of general formula (II) reacts with a formylating agent in an aprotic solvent at a temperature between −20° C. and 200° C. in the presence of a Lewis acid, then an organic base is added to promote the reaction to obtain an intermediate product; (2) the above intermediate product reacts with a methylating agent in the presence of an alkali at a temperature between −20° C. and 100° C. to obtain the compound of formula (I).

  通用式（I）化合物的制备方法包括以下步骤：（1）通用式（II）化合物在无水溶剂中与一种甲酰化试剂在-20°C至200°C的温度范围内，在Lewis酸的存在下反应，然后加入有机碱促进反应以获得中间产物；（2）上述中间产物在碱的存在下与一种甲基化试剂在-20°C至100°C的温度范围内反应，以获得通式（I）化合物。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Quinoline Carboxylate Derivatives with Methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate Moiety
  作者：Yuan Liu、Ya-Biao Weng、Zhao-Bing Chen、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14806

  日期：——

  A series of novel quinoline carboxylate derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy) acrylate group were designed and synthesized as anticoccidial medicines. The structures were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra. The biological activities were primarily evaluated according to the anticoccidial index method. The results indicated that these compounds (7c, 7d, 7e, 7g) exhibited anticoccidial activities against Eimeria tenella. In particular, the anticoccidial index of 6-decyloxy-7-ethoxy-4-6-[2-(2-methoxy-1-methoxycarbonyl-vinyl)phenoxy]pyrimidin-4-yloxy}-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (7e) was 168.7, which indicated that the compound has a good anticoccidial activity.

  设计并合成了一系列具有甲基(E)-2-(3-甲氧基)丙烯酸酯基团的新型喹啉羧酸衍生物作为抗球虫药物。通过1H NMR、IR和HR-MS光谱确认了其结构。根据抗球虫指数方法初步评估了生物活性。结果表明，这些化合物（7c、7d、7e、7g）对柔嫩艾美耳球虫具有抗球虫活性。特别是，6-癸氧基-7-乙氧基-4-6-[2-(2-甲氧基-1-甲氧羰基-乙烯基)苯氧基]嘧啶-4-氧基}-喹啉-3-羧酸乙酯（7e）的抗球虫指数为168.7，表明该化合物具有良好的抗球虫活性。
• Fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030060626A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了公式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。