(2R)-N-{(1R)-2’-{[(4-ethenylphenyl)sulfonyl]amino}[1,1’-binaphthalen]-2-yl}pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-{(1R)-2’-{[(4-ethenylphenyl)sulfonyl]amino}[1,1’-binaphthalen]-2-yl}pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-N-[1-[2-[(4-ethenylphenyl)sulfonylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 547.678
• InChiKey: BHQWKTIJZWXLQA-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯丙基三乙氧基硅烷 、 (2R)-N-{(1R)-2’-{[(4-ethenylphenyl)sulfonyl]amino}[1,1’-binaphthalen]-2-yl}pyrrolidine-2-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的硅胶负载的Binam-脯氨酰胺作为有机催化剂，用于无对映选择性的溶剂内和分子间羟醛反应

  摘要：

  硅胶负载的比纳姆衍生的脯氨酰胺是使用常规磁力搅拌在无溶剂条件下直接进行分子内和分子间羟醛直接反应的有效有机催化剂。这些与苯甲酸组合的有机催化剂显示出与使用相关结构的有机催化剂在相似的均相反应条件下获得的结果相似的结果。对于分子间方法，羟醛产物是在室温下且仅使用2当量的酮获得的，具有高产率，区域，非对映和对映选择性。在这些反应条件下，醛之间的交叉羟醛反应也是可能的。回收的催化剂最多可重复使用九次，从而获得相似的结果。更有趣的是，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.097
• 作为产物：
  描述：

  styrene-4-sulfonic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 (2R)-N-{(1R)-2’-{[(4-ethenylphenyl)sulfonyl]amino}[1,1’-binaphthalen]-2-yl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的硅胶负载的Binam-脯氨酰胺作为有机催化剂，用于无对映选择性的溶剂内和分子间羟醛反应

  摘要：

  硅胶负载的比纳姆衍生的脯氨酰胺是使用常规磁力搅拌在无溶剂条件下直接进行分子内和分子间羟醛直接反应的有效有机催化剂。这些与苯甲酸组合的有机催化剂显示出与使用相关结构的有机催化剂在相似的均相反应条件下获得的结果相似的结果。对于分子间方法，羟醛产物是在室温下且仅使用2当量的酮获得的，具有高产率，区域，非对映和对映选择性。在这些反应条件下，醛之间的交叉羟醛反应也是可能的。回收的催化剂最多可重复使用九次，从而获得相似的结果。更有趣的是，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.097

文献信息

• Cross-Linked-Polymer-Supported<i>N</i>-{2′-[(Arylsulfonyl)amino][1,1′-binaphthalen]-2-yl}prolinamide as Organocatalyst for the Direct Aldol Intermolecular Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/hlca.201200422

  日期：2012.10

  procedure with polymer 5b was extended to the aldol reaction under solvent‐free conditions of other ketones, including functionalized ones, and different aromatic aldehydes (Table 3). In some cases, the addition of a small amount of H2O was required to give the best results (up to 95% ee). Under these reaction conditions, the cross‐aldol reaction between aldehydes proceeded in moderate yield and diastereo‐

  自下而上的策略用于合成包含有机催化剂N -（1 R）-2'-[[（4-乙基苯基）磺酰基]氨基} [1,1'-双萘] -2的交联共聚物-yl } -D-脯氨酰胺衍生自2（方案1）。含1％二乙烯基苯作为交联剂的聚合物结合催化剂5b在环己酮和4-硝基苯甲醛之间的羟醛反应中显示出比5a和5c更高的催化剂活性。值得注意的是，在5b存在下的反应是在无溶剂，温和的条件下进行的，达到了93％ee（表1）。聚合物结合的催化剂5b经过滤回收，最多可重复使用7次，而对获得的非对映和对映选择性没有不利影响（表2）。使用聚合物5b的催化程序扩展到在其他酮的无溶剂条件下进行的羟醛反应，包括功能化酮和不同的芳族醛（表3）。在某些情况下，需要添加少量的H 2 O才能获得最佳结果（最高95％ee）。在这些反应条件下，醛类之间的跨醇醛缩合反应以中等收率和非对映和对映选择性进行（方案2）。
• Solvent-free direct enantioselective aldol reaction using polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-d-prolinamide as a catalyst
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c002967j

  日期：——

  catalytic system for the enantioselective direct aldol reaction between different ketones and aldehydes under solvent-free or aqueous conditions. The polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-D-prolinamide catalyst in combination with benzoic acid showed similar results to those obtained with unsupported N-tosyl-binam-derived prolinamide under similar reaction conditions. The aldol products were obtained

  的固定 N-磺酰基-（R a）-比纳姆-D-脯氨酰胺 使用聚苯乙烯作为载体可以回收有效的 催化在无溶剂或水性条件下，不同酮和醛之间的对映选择性直接羟醛反应的体系。聚苯乙烯负载的N-磺酰基-（R a）-Binam- D-脯氨酰胺催化剂与苯甲酸显示出与不支持的N-甲苯磺酰基-比纳姆衍生的结果相似的结果脯氨酰胺在相似的反应条件下 羟醛产品是在室温下仅使用2当量的酮具有高收率，区域，非对映和对映选择性。醛之间的醛醇缩合反应也可以在这些反应条件下进行，结果适中。恢复催化剂 最多可以重复使用六次，而不会影响所获得的结果。