2-[(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetic acid | 1353646-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1353646-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: YEDZSRNXUWVKJZ-UGESXGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g