1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 | 3875-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮
• 中文别名: 1,3-二羟基呫吨-9-酮；9H-呫吨-9-酮,1,3-二羟基-；1,3-二羟基-9H-呫吨-9-酮；1,3-二羟基-9-呫吨酮；1,3-二羟基占吨酮
• 英文名称: 1,3-dihydroxyxanthone
• 英文别名: 1,3-Dihydroxyxanthon；1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；1,3-dihydroxylxanthone；1,3-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 3875-68-1
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• mdl: MFCD00800670
• 分子量: 228.204
• InChiKey: GTHOERCJZSJGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259°C(lit.)
• 沸点：
  330°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3036 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 最大波长(λmax)：
  325nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-hydroxy-3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  呫吨酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中n为2～6的正整数，R为卤素、‑NR1R2、四氢吡咯基、六氢吡啶基、吗啡琳基等。本发明呫吨酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可用于治疗胃癌、肺癌、鼻咽癌、肺腺癌、肝癌、结肠癌、乳腺癌等疾病。

  公开号：

  CN103709135B
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)(2,4,6-三羟基苯基)甲酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮衍生物的细胞毒活性和 DNA 结合特性

  摘要：

  在这项研究中，通过分光光度法和粘度测量研究了不同基团取代的呫吨酮衍生物与小牛胸腺 DNA (ct DNA) 的相互作用。结果表明，呫吨酮衍生物可以通过呫吨酮环平面嵌入DNA碱基对中，根据计算的猝灭常数值和DNA的解链温度，各种取代基可能影响与DNA的结合亲和力。此外，包括食道鳞状癌细胞系 (ECA109)、胃癌细胞系 (SGC7901) 和肺癌细胞系 (GLC-82) 在内的三种肿瘤细胞系已被用于通过 MTT（微培养四唑）评估呫吨酮衍生物的细胞毒活性方法。分析表明，环氧乙烷基甲氧基或哌啶基乙氧基取代的氧杂蒽酮对三种癌细胞表现出比其他取代氧杂蒽酮更有效的细胞毒活性。体外抑制肿瘤细胞的作用与DNA结合的研究一致。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0680-7

文献信息

• 含氮 酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105294637B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种如式(I)和式(II)的含氮口山酮衍生物及其制备方法和应用，本发明合成了新的含氮口山酮衍生物并将其制成了盐酸盐，增加溶解性，同时活性研究表明部分化合物具有治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的作用，可进一步进行开发研究作为新型治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的药物。
• The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.3390/molecules23061396

  日期：——

  Upregulation of phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) has been identified as one common phenomenon in a variety of cancers. Inhibition of PGAM1 provides a new promising therapeutic strategy for cancer treatment. Herein, based on our previous work, a series of new N-xanthone benzenesulfonamides were discovered as novel PGAM1 inhibitors. The representative molecule 15h, with an IC50 of 2.1 μM, showed an enhanced PGAM1 inhibitory activity and higher enzyme inhibitory specificity compared to PGMI-004A, as well as a slightly improved antiproliferative activity.

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Xanthone Sulfonamides
  作者：Mina Malekpoor、Sajjad Gharaghani、Ali Sharifzadeh、Syied Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.3184/174751915x14373971129805

  日期：2015.8

  Twenty novel 4-(N-substituted-sulfonamide) derivatives of xanthone have been prepared from the 4-sulfonyl chloride of 1-hydroxy-3-methoxyxanthone and a variety of alkylamines and arylamines under mild conditions and their in vitro anti-bacterial activities against Staphylococcus aureus and Escherichia coli have been determined

  以 1-羟基-3-甲氧基黄酮的 4-磺酰氯和多种烷基胺及芳基胺为原料，在温和条件下制备了 20 种新型 4-(N-取代-磺酰胺)黄酮衍生物，并测定了它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。
• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。