1,3-dihydroxyxanthone diacetate | 5688-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxyxanthone diacetate
• 英文别名: 1,3-diacetoxyxanthone；1,3-diacetoxy-xanthen-9-one；1,3-Diacetoxy-xanthen-9-on；1,3-diacetoxy-xanthone；1,3-Diacetoxy-xanthon；1,3-Diacetoxyxanthon；(1-acetyloxy-9-oxoxanthen-3-yl) acetate
• CAS: 5688-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: NHFXKFAWXLGQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxyxanthone 在 吡啶 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,3-dihydroxyxanthone diacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103

文献信息

• An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization
  作者：Donatella Verbanac、Subhash C. Jain、Nidhi Jain、Mahesh Chand、Hana Čipčić Paljetak、Mario Matijašić、Mihaela Perić、Višnja Stepanić、Luciano Saso

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.074

  日期：2012.5

  chemical scaffold for the synthesis of new drug candidates. One of the main obstacles in utilization of these compounds was related to the difficulties in their chemical synthesis. Most of the known methods require two steps, and are limited to specific reagents not applicable to a large number of starting materials. In this paper a new and improved method for chemical synthesis of xanthones is presented

  氧杂蒽酮及其硫代衍生物是一类具有多种药理和生物学活性的多效化合物。尽管这些活动主要是在实验室条件下确定的，但该类本身具有很大的潜力，可以用作有希望的化学支架，用于合成新的候选药物。利用这些化合物的主要障碍之一与它们的化学合成困难有关。大多数已知方法需要两个步骤，并且限于不适用于大量起始材料的特定试剂。本文提出了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。通过应用新方法，我们已在较短的反应时间（50 s）和较高的收率（> 80％）。最后，进行了不同细菌种类的初步体外筛选和细胞毒性评估，以及计算机活性评估。获得的结果证实了这类分子的潜在药理学用途。
• Synthesis and pharmacological activities of xanthone derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Yan Liu、Lan Zou、Lin Ma、Wen-Hua Chen、Bo Wang、Zun-Le Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.014

  日期：2006.8

  Considerable interest has been attracted in xanthone and its derivatives because of their large variety of pharmacological activities. In this project, a series of hydroxylxanthones and their aectoxy and alkoxy derivatives were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors, aimed at clarifying the structure-activity correlation. The results indicated that these xanthone derivatives were capable of inhibiting in vitro alpha-glucosidase with moderate to good activities. Among them, polyhydroxylxanthones exhibited the highest activities and thus may be exploitable as a lead compound for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——
• v. Kostanecki; Nessler, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3981
  作者：v. Kostanecki、Nessler

  DOI：——

  日期：——
• PATOLIA, R.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 444-447
  作者：PATOLIA, R.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——