1-hydroxy 3-ethoxyxanthone | 92724-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy 3-ethoxyxanthone
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-aethoxy-xanthon；3-ethoxy-1-hydroxy-xanthen-9-one；1-Hydroxy-3-ethoxyxanthone；3-ethoxy-1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 92724-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ONWMTQHXUUVTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-hydroxy 3-ethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮衍生物的细胞毒活性和 DNA 结合特性

  摘要：

  在这项研究中，通过分光光度法和粘度测量研究了不同基团取代的呫吨酮衍生物与小牛胸腺 DNA (ct DNA) 的相互作用。结果表明，呫吨酮衍生物可以通过呫吨酮环平面嵌入DNA碱基对中，根据计算的猝灭常数值和DNA的解链温度，各种取代基可能影响与DNA的结合亲和力。此外，包括食道鳞状癌细胞系 (ECA109)、胃癌细胞系 (SGC7901) 和肺癌细胞系 (GLC-82) 在内的三种肿瘤细胞系已被用于通过 MTT（微培养四唑）评估呫吨酮衍生物的细胞毒活性方法。分析表明，环氧乙烷基甲氧基或哌啶基乙氧基取代的氧杂蒽酮对三种癌细胞表现出比其他取代氧杂蒽酮更有效的细胞毒活性。体外抑制肿瘤细胞的作用与DNA结合的研究一致。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0680-7

文献信息

• Design, QSAR Methodology, Synthesis and Assessment of Some Structurally Different Xanthone Derivatives as Selective Cox-2 Inhibitors for their Anti-inflammatory Properties
  作者：Riya Saikia、Kalyani Pathak、Aparoop Das、Dubom Tayeng、Mohammad Zaki Ahmad、Jyotirmoy Das、Smita Bordoloi、Manash Pratim Pathak

  DOI：10.2174/1573406419666230818092253

  日期：2024.1

  the researchers to design xanthones moieties with high selectivity that can serve as a lead compound and help develop potential compounds that can act as effective COX-2 inhibitors. The study aims to design and develop different series of substituted hydroxyxanthone derivatives with anti-inflammatory potential. Methods: The partially purified synthetic xanthone derivatives were orally administered to

  简介：炎症可以定义为一种复杂的生物反应，由身体组织对病原体、刺激物和受损细胞等有害物质产生，从而起到包含免疫细胞、血管和分子介质的保护性反应。组胺、血清素、缓激肽、白三烯 (LTB4)、前列腺素 (PGE2)、前列环素、活性氧、促炎细胞因子（如 IL-1、IL-11、TNF-） 抗炎细胞因子（如 IL-4、IL-10、IL-） 11、IL-6和IL-13等对促炎介质和抗炎介质都有不同的作用。组合化学和计算研究的结合帮助研究人员设计了具有高选择性的氧杂蒽酮部分，可以作为先导化合物，并有助于开发可以作为有效 COX-2 抑制剂的潜在化合物。该研究旨在设计和开发不同系列的具有抗炎潜力的取代羟基呫吨酮衍生物。方法：将部分纯化的合成呫吨酮衍生物以100 mg/kg的剂量口服给予角叉菜胶诱导的足部水肿大鼠模型，并以30 min、1、2的时间间隔测定其控制炎症程度的效果。 、3、4 和 6 小时。分别。
• Synthesis and pharmacological activities of xanthone derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Yan Liu、Lan Zou、Lin Ma、Wen-Hua Chen、Bo Wang、Zun-Le Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.014

  日期：2006.8

  Considerable interest has been attracted in xanthone and its derivatives because of their large variety of pharmacological activities. In this project, a series of hydroxylxanthones and their aectoxy and alkoxy derivatives were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors, aimed at clarifying the structure-activity correlation. The results indicated that these xanthone derivatives were capable of inhibiting in vitro alpha-glucosidase with moderate to good activities. Among them, polyhydroxylxanthones exhibited the highest activities and thus may be exploitable as a lead compound for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic Activity and DNA-binding Properties of Xanthone Derivatives
  作者：Rui Shen、Peng Wang、Ning Tang

  DOI：10.1007/s10895-010-0680-7

  日期：2010.11

  evaluate the cytotoxic activities of xanthone derivatives by MTT (microculture tetrazolium) method. Analysis show that the oxiranylmethoxy or piperidinylethoxy substituted xanthones exhibit more effective cytotoxic activity against three cancer cells than the other substituted xanthones. The effects on the inhibition of tumor cells in vitro agree with the studies of DNA-binding.

  在这项研究中，通过分光光度法和粘度测量研究了不同基团取代的呫吨酮衍生物与小牛胸腺 DNA (ct DNA) 的相互作用。结果表明，呫吨酮衍生物可以通过呫吨酮环平面嵌入DNA碱基对中，根据计算的猝灭常数值和DNA的解链温度，各种取代基可能影响与DNA的结合亲和力。此外，包括食道鳞状癌细胞系 (ECA109)、胃癌细胞系 (SGC7901) 和肺癌细胞系 (GLC-82) 在内的三种肿瘤细胞系已被用于通过 MTT（微培养四唑）评估呫吨酮衍生物的细胞毒活性方法。分析表明，环氧乙烷基甲氧基或哌啶基乙氧基取代的氧杂蒽酮对三种癌细胞表现出比其他取代氧杂蒽酮更有效的细胞毒活性。体外抑制肿瘤细胞的作用与DNA结合的研究一致。