1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 719-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxyxanthone；1-Hydroxy-xanthon；1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 719-41-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BNLRKUSVMCIOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  409.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.660 (est)
• 保留指数：
  2006

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 生成 氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  Dreher; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 silica gel 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮指导的芳烃羟基化反应合成邻酰基苯酚

  摘要：

  负责的酮：已开发出正式的酮导向的钯催化芳烃的邻羟基化反应，作为从简单的芳基酮中获得邻酰基苯酚的有效方法。还显示了使用酮引导基团访问缩酮-内酯基序的Pd催化的氧化邻位羰基化反应。酮的普遍性和通用性使这些方法具有吸引力。BTI = PhI（TFA）2；DCE = 1,2-二氯乙烷

  DOI：

  10.1002/anie.201207479

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• A dehydrative arylation and thiolation of tertiary alcohols catalyzed by in situ generated triflic acid - Viable protocol for C C and C S bond formation
  作者：Deblina Roy、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.009

  日期：2018.10

  methanes with a quaternary carbon center and 6 triarylmethyl thioarenes) with diverse substitution patterns could be prepared in high yields (up to 82%). Use of indium triflate allowed the transformation to be carried out in an open flask without taking special care leaving water as the only by product. Control experiments revealed that the triflic acid generated in situ from indium triflate, probably through

  标题文章讨论了通过邻醌甲基化物中间体有效形成C C和C S键的温和策略。可以高收率（高达82％）制备总共29个具有不同取代方式的实例（23个具有季碳中心的四取代甲烷和6个三芳基甲基硫代芳烃）。使用三氟甲磺酸铟允许在敞口烧瓶中进行转化，而无需特别注意，仅以水作为副产物。对照实验表明，三氟甲磺酸原位生成可能是通过与底物的配合而从三氟甲磺酸铟中提取的，作为转化的实际催化剂。此外，该方案可用于合成有前途的生物活性物质，例如CDRI-830类似物，二氢色酚[2,3- b ]吲哚和9-（1 H-吲哚-3-基）-9-苯基-9 H-黄嘌呤。 -1-醇。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization
  作者：Donatella Verbanac、Subhash C. Jain、Nidhi Jain、Mahesh Chand、Hana Čipčić Paljetak、Mario Matijašić、Mihaela Perić、Višnja Stepanić、Luciano Saso

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.074

  日期：2012.5

  chemical scaffold for the synthesis of new drug candidates. One of the main obstacles in utilization of these compounds was related to the difficulties in their chemical synthesis. Most of the known methods require two steps, and are limited to specific reagents not applicable to a large number of starting materials. In this paper a new and improved method for chemical synthesis of xanthones is presented

  氧杂蒽酮及其硫代衍生物是一类具有多种药理和生物学活性的多效化合物。尽管这些活动主要是在实验室条件下确定的，但该类本身具有很大的潜力，可以用作有希望的化学支架，用于合成新的候选药物。利用这些化合物的主要障碍之一与它们的化学合成困难有关。大多数已知方法需要两个步骤，并且限于不适用于大量起始材料的特定试剂。本文提出了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。通过应用新方法，我们已在较短的反应时间（50 s）和较高的收率（> 80％）。最后，进行了不同细菌种类的初步体外筛选和细胞毒性评估，以及计算机活性评估。获得的结果证实了这类分子的潜在药理学用途。

表征谱图