1-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one | 1246658-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1246658-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: DTYOZZZAYPACPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物作为肠道P-糖蛋白的有效调节剂

  摘要：

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 1-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。

  公开号：

  US20120190724A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new methyloxiranylmethoxyxanthone analogues
  作者：Sangwook Woo、Da-hye Kang、Jung Min Nam、Chong Soon Lee、Eun-Mi Ha、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.017

  日期：2010.9

  etoposide at 100 μM concentration. In the DNA cross-linking test, compounds 20, 30 and 31 produced DNA cross-linked adducts and compound 30 was the strongest DNA cross-linker. Based on the combined pharmacological results, we suspected that the strong anti-cancer activity of compounds 16, 17, 20, 30 and 31 originated from the DNA mono-alkylation or cross-linking properties of the compounds.

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。
• Anticancer-aiding compound, method for preparing the same, anticancer-aiding composition containing the same and method for reducing anticancer drug resistance using the same
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US08846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可减少抗癌药物的耐药性。
• US8846749B2
  申请人：——

  公开号：US8846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• Xanthone analogues as potent modulators of intestinal P-glycoprotein
  作者：Song Wha Chae、Sangwook Woo、Jung Hyun Park、Youngjoo Kwon、Younghwa Na、Hwa Jeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.006

  日期：2015.3

  Therefore, P-gp inhibitors have been studied as enhancers of oral absorption of drugs that are P-gp substrates. We investigated the in vitro and in vivo P-gp inhibitory activity of synthesized xanthone analogues. With 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one, compound 13, accumulation of daunomycin (DNM) increased 707% and efflux of DNM decreased 66% compared to DNM alone. Relative

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。