1,3-dihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one | 51970-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 51970-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ABGJIAQFBKKJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以11%的产率得到1,3-dihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029

文献信息

• Studies on gambogic acid (IV): Exploring structure–activity relationship with IκB kinase-beta (IKKβ)
  作者：Haopeng Sun、Feihong Chen、Xiaojian Wang、Zongliang Liu、Qian Yang、Xiaojin Zhang、Jia Zhu、Lei Qiang、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.029

  日期：2012.5

  Previously we have reported a series of gambogic acid's analogs and have identified a compound that possessed comparable in vitro growth inhibitory effect as gambogic acid. However, their target protein as well as the key pharmacophoric motifs on the target have not been identified yet. Herein we report that gambogic acid and its analogs inhibit the activity of IκB Kinase-beta (IKKβ) through suppressing

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。