1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl ester；(1-hydroxy-9-oxoxanthen-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₆S
• 分子量: 360.267
• InChiKey: CGLVAYDYHNWFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。该类化合物的结构如通式I～III所示，本发明的呫吨酮类化合物具有极强的AKR1C3抑制活性和高度的选择性，可应用于制备治疗去势抵抗性前列腺癌的新型药物或治疗醛‑酮还原酶1C3活性相关疾病的药物。

  公开号：

  CN109369599B
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396

文献信息

• Study on Synthesis and Biological Evaluation of 3-Aryl Substituted Xanthone Derivatives as Novel and Potent Tyrosinase Inhibitors
  作者：Lihong Yu、Liandi Chen、Guolin Luo、Licai Liu、Wenqi Zhu、Pengke Yan、Peiquan Zhang、Chao Zhang、Wenhao Wu

  DOI：10.1248/cpb.c19-00572

  日期：2019.11.1

  it catalyzes the transformation of tyrosine into L-dopaquinone. A large number of studies have also shown that molecules to efficiently inhibit the activity of tyrosinase would be potentially used in treating many depigmentation-related disorders. In this study, we targeted a series of structure-based 3-aryl substituted xanthone derivatives in which diverse functional groups were respectively attached

  酪氨酸酶在黑色素生物合成中起关键作用，因为它催化酪氨酸向L-多巴醌的转化。大量研究还表明，有效抑制酪氨酸酶活性的分子将潜在地用于治疗许多与色素沉着相关的疾病。在这项研究中，我们针对一系列基于结构的3-芳基取代的蒽酮衍生物，其中不同的官能团分别作为新的酪氨酸酶抑制剂附着在3-芳族环部分上。结果表明，所有获得的化合物均具有有效的酪氨酸酶抑制活性，IC50值在微摩尔范围内。尤其是，发现化合物4t是活性最高的酪氨酸酶抑制剂，IC50值为11.3 µM，揭示了在3-芳族环中引入适当的羟基对于增强对酪氨酸酶的抑制效力是有益的。此外，抑制机理和抑制动力学研究表明，化合物4t通过充当可逆和竞争性非竞争性混合II型抑制剂发挥了这种抑制作用。进一步的分子对接模拟表明，化合物4t的3-芳环被插入到酶结合袋底部双核铜结合位点的狭窄区域，而the吨酮骨架位于酪氨酸酶的表面。综上所述，这些数据表明，这种类型的分子可用
• Xanthones, thioxanthones and acridinones as dna-pk inhibitors
  申请人：Halbrook W. James

  公开号：US20070167441A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compound that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods of inhibiting the DNA-PK biological activity, methods of sensitizing cells the agents that cause DNA lesions, and methods of potentiating cancer treatment are disclosed.

  本发明公开了抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包括该化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药剂敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法。
• Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors
  申请人：Halbrook James W.

  公开号：US08404681B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Compound that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods of inhibiting the DNA-PK biological activity, methods of sensitizing cells the agents that cause DNA lesions, and methods of potentiating cancer treatment are disclosed.

  本发明揭示了抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包括该化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药剂敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法。
• [EN] XANTHONES, THIOXANTHONES AND ACRIDINONES AS DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] MATERIAUX ET PROCEDES DE POTENTIALISATION D'UN TRAITEMENT ANTICANCEREUX
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2004085418A3

  公开（公告）日：2005-01-27
• XANTHONES, THIOXANTHONES AND ACRIDINONES AS DNA-PK INHIBITORS
  申请人：Luitpold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1660473A2

  公开（公告）日：2006-05-31