1-hydroxy-3-[5-(pyridin-2-ylamino)pentyloxy]-9H-xanthen-9-one | 1443044-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-[5-(pyridin-2-ylamino)pentyloxy]-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(5-(pyridin-2-ylamino)pentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one；1-Hydroxy-3-[5-(pyridin-2-ylamino)pentoxy]xanthen-9-one；1-hydroxy-3-[5-(pyridin-2-ylamino)pentoxy]xanthen-9-one
• CAS: 1443044-05-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: XGYPJUSSBNJBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-hydroxy-3-[5-(pyridin-2-ylamino)pentyloxy]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的两个新系列 1, 3- 和 1,6- 二羟基呫吨酮衍生物的设计、合成、计算和生物学评价

  摘要：

  背景：多年来，氧杂蒽酮核一直是设计用于抗炎药物开发的衍生物的有趣支架。 目的：当前工作的目的是设计和合成两个系列的新型 3-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮和 6-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮衍生物。在体内检查了设计的化合物的抗炎活性。评估合成的氧杂蒽酮衍生物对 IL-10 和 TNF-α 的血清表达的影响，以了解潜在的分子机制。 方法：标题化合物经过虚拟设计和 ADME/T 特性筛选，并与 COX-2 蛋白对接。在作为酰化催化剂的五氧化二磷-甲磺酸混合物存在下，通过水杨酸衍生物和合适的苯酚缩合来合成氧杂蒽酮衍生物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评估化合物的体内抗炎活性，并使用ELISA测定评估细胞因子的血清表达。 结果：与标准塞来昔布 (-7.9 Kcal/mol) 和非选择性 COX 抑制剂吲哚美辛 (-6.4 Kcal/mol) 相比，所选化合物的对接评分分别介于 -10

  DOI：

  10.2174/1570180818666210427093459

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro antibacterial screening of some novel 3-pentyloxy-1-hydroxyxanthone derivatives
  作者：Aparoop Das、Md. Mutahar Shaikh、Srabanti Jana

  DOI：10.1007/s00044-013-0653-x

  日期：2014.1

  A series of 3-pentyloxy-1-hydroxyxanthone derivatives were synthesized by four-step reactions: first cyclocondensation between salicylic acid and phloroglucinol in the presence of Eaton's reagents, then alkylation with 1,5-dibromopentane, followed by nucleophilic substitution by different nucleophiles to obtain final compounds. Molecular structures of the synthesized compounds were elucidated by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectral data, and elemental analysis. The in vitro antibacterial activity was evaluated by MIC determination using broth dilution method against representative three Gram-positive and three Gram-negative bacterial strains with reference to ofloxacin. All the synthesized compounds showed antibacterial activity; besides the compounds 7f and 7g showed better Gram-positive and Gram-negative antibacterial activities.
• Design, Synthesis, Computational and Biological Evaluation of Two New Series of 1, 3- and 1,6-dihydroxy Xanthone Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Urvashee Gogoi、Aparoop Das、Manash Pratim Pathak、Pronobesh Chattopadhyay、Surabhi Johari

  DOI：10.2174/1570180818666210427093459

  日期：2021.11.25

  design of derivatives aiming at anti-inflammatory drug development. Objective: The objective of the current work was to design and synthesize two series of novel 3- (5'-substituted pentyloxy)-1-hydroxy xanthone & 6-(5'-substituted pentyloxy)-1-hydroxy xanthone derivatives. The designed compounds were examined in vivo for anti-inflammatory activity. The effect of the synthesized xanthone derivatives on the

  背景：多年来，氧杂蒽酮核一直是设计用于抗炎药物开发的衍生物的有趣支架。 目的：当前工作的目的是设计和合成两个系列的新型 3-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮和 6-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮衍生物。在体内检查了设计的化合物的抗炎活性。评估合成的氧杂蒽酮衍生物对 IL-10 和 TNF-α 的血清表达的影响，以了解潜在的分子机制。 方法：标题化合物经过虚拟设计和 ADME/T 特性筛选，并与 COX-2 蛋白对接。在作为酰化催化剂的五氧化二磷-甲磺酸混合物存在下，通过水杨酸衍生物和合适的苯酚缩合来合成氧杂蒽酮衍生物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评估化合物的体内抗炎活性，并使用ELISA测定评估细胞因子的血清表达。 结果：与标准塞来昔布 (-7.9 Kcal/mol) 和非选择性 COX 抑制剂吲哚美辛 (-6.4 Kcal/mol) 相比，所选化合物的对接评分分别介于 -10