1,4-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one | 106738-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-3-methoxyxanthen-9-one；1,4-dihydroxy-3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 106738-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: QDKWUHDGWLLFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,4-Diacetoxy-3-methoxyxanthon
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1,4-dihydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated xanthones via acyl radical cyclizations

  摘要：

  2-Formylphenoxy quinones can be converted into xanthones via an acyl radical intermediate with NBS and AIBN. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.153

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Efficacy, Stability, and Safety Evaluation of New Polyphenolic Xanthones Towards Identification of Bioactive Compounds to Fight Skin Photoaging
  作者：Diana I. S. P. Resende、Mariana C. Almeida、Bruna Maciel、Helena Carmo、José Sousa Lobo、Carlotta Dal Pozzo、Sara M. Cravo、Gonçalo P. Rosa、Aida Kane-Pagès、Maria do Carmo Barreto、Isabel F Almeida、Maria Emília de Sousa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/molecules25122782

  日期：——

  stress, making the search for new antioxidant compounds highly desirable in this field. Naturally occurring xanthones are polyphenolic compounds that can be found in microorganisms, fungi, lichens, and some higher plants. This class of polyphenols has a privileged scaffold that grants them several biological activities. We have previously identified simple oxygenated xanthones as promising antioxidants

  抗氧化剂长期以来一直用于化妆品行业，以防止由氧化应激介导的皮肤光老化，这使得该领域非常需要寻找新的抗氧化剂化合物。天然存在的氧杂蒽酮是多酚化合物，可以在微生物、真菌、地衣和一些高等植物中找到。这类多酚具有特殊的支架，赋予它们多种生物活性。我们之前已将简单的含氧氧杂蒽酮确定为有前途的抗氧化剂，并披露为命中的 1,2-二羟基氧杂蒽酮 (1)。在此，我们合成并研究了具有不同多氧化模式的氧杂蒽酮作为皮肤抗光老化成分的潜力。在 DPPH 抗氧化试验中，两种新合成的衍生物的 IC50 值与抗坏血酸的范围相同。合成的呫吨酮被发现是极好的酪氨酸酶抑制剂和弱至中度的胶原酶和弹性蛋白酶抑制剂，但没有显示针对透明质酸酶的活性。表征了它们的金属螯合效应（FeCl3 和 CuCl2）以及它们在不同 pH 值下的稳定性，以了解它们作为未来化妆品活性剂的潜力。在合成的聚氧化氧杂蒽酮中，1,2-二羟基氧杂蒽酮 (1) 被