6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 | 57544-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene；6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene；2-p-Anisyl-6-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen
• CAS: 57544-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: PBEGPXFXUVHASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  氯化铬与3-硝基黄酮的反应。黄酮醇的新型合成

  摘要：

  氯化铬与三硝基黄酮反应生成黄酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81626-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应的微波辅助一锅，三组分区域特异性和立体特异性合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶融合的硝基苯衍生物

  摘要：

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3534

文献信息

• Microwave‐assisted One‐pot, Three‐component Regiospecific and Sterospecific Synthesis of Spiro Indanone Pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromene Derivatives Through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Bishnuprasad Raiguru、Nilofar Baral

  DOI：10.1002/jhet.3534

  日期：2019.6

  for the synthesis of spiro indanone pyrrolidine/piperidine fused nitrochromene derivatives is described. The synthesis of a new series of spirocyclic molecules has been expediently accomplished via a one‐pot, three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. 2‐Phenyl‐nitrochromene dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ by the condensation of dicarbonyl compound indane‐1

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。
• Reaction of chromous chloride with 3-nitroflavenes. A novel synthesis of flavonols
  作者：T. Sudhakara Rao、H.H. Mathur、G.K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81626-9

  日期：1984.1

  Reaction of Chromium(II) chloride with 3-nitroflavene yields flavonol.

  氯化铬与三硝基黄酮反应生成黄酮醇。
• SUDHAKARA, RAO, T.;MATHUR, H. H.;TRIVEDI, G. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5561-5562
  作者：SUDHAKARA, RAO, T.、MATHUR, H. H.、TRIVEDI, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR;DESHPANDE, SHUBHADA;MATHUR, HARI, HAR;TRIVEDI+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 9, 1943-1946
  作者：RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR、DESHPANDE, SHUBHADA、MATHUR, HARI, HAR、TRIVEDI+

  DOI：——

  日期：——
• Rao, Takkellapati Sudhakar; Deshpande, Shubhada; Mathur, Hari Har, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1943 - 1946
  作者：Rao, Takkellapati Sudhakar、Deshpande, Shubhada、Mathur, Hari Har、Irivedi, Girish Kumar

  DOI：——

  日期：——