6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 | 57544-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene；6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene；2-p-Anisyl-6-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen
• CAS: 57544-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: PBEGPXFXUVHASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  氯化铬与3-硝基黄酮的反应。黄酮醇的新型合成

  摘要：

  氯化铬与三硝基黄酮反应生成黄酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81626-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应的微波辅助一锅，三组分区域特异性和立体特异性合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶融合的硝基苯衍生物

  摘要：

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3534

文献信息

• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Rao, Takkellapati Sudhakar; Deshpande, Shubhada; Mathur, Hari Har, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1943 - 1946
  作者：Rao, Takkellapati Sudhakar、Deshpande, Shubhada、Mathur, Hari Har、Irivedi, Girish Kumar

  DOI：——

  日期：——
• SUDHAKARA, RAO, T.;MATHUR, H. H.;TRIVEDI, G. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5561-5562
  作者：SUDHAKARA, RAO, T.、MATHUR, H. H.、TRIVEDI, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR;DESHPANDE, SHUBHADA;MATHUR, HARI, HAR;TRIVEDI+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 9, 1943-1946
  作者：RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR、DESHPANDE, SHUBHADA、MATHUR, HARI, HAR、TRIVEDI+

  DOI：——

  日期：——