(R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 1283155-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1283155-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: SRZNMFAPEIWYJK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1H-吡唑-1-乙醇,4,5-二氨基-a-甲基- 、 (R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮的有机催化不对称直接羟醛反应

  摘要：

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo200020z

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Direct Aldol Reactions of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aromatic Methyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuya Itoh、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo200020z

  日期：2011.5.6

  The organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with aromatic methyl ketones in the presence of a catalytic amount of (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole in dichloroethane at 40 °C proceeds smoothly to produce (R)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-1-butanones in high yields with up to 90% ee.

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。