(E)-(2R,3R)-2-[(S)-1-((E)-But-2-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-5-phenyl-3-triethylsilanyloxy-pent-4-enal | 885971-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-2-[(S)-1-((E)-But-2-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-5-phenyl-3-triethylsilanyloxy-pent-4-enal
• 英文别名: (E,2R,3R)-2-[(2S)-1-[(E)-but-2-enyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-5-phenyl-3-triethylsilyloxypent-4-enal
• CAS: 885971-94-8
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃Si
• 分子量: 427.659
• InChiKey: ZVUAKCHPTRBAAL-SQVVQQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-[(S)-1-((E)-But-2-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-5-phenyl-3-triethylsilanyloxy-pent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性反-Aldol步骤合成（-）-Stemoamide

  摘要：

  由5-乙酰氧基-N-巴豆基吡咯烷酮以11个步骤完成（-）-硬脂酰胺的合成。将手性N-酰基噻唑烷硫酮立体选择性地加成到环状N-酰基亚胺基离子上，以安装所需的碳C 9a立体化学。将该亚胺离子加成产物用于MgBr 2催化的立体选择性抗醛醇缩合反应中，以安装所需的碳C8和C9立体化学。（-）-硬脂酰胺的X射线晶体分析证实了这些选择性反应的结构和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo052364l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5(S)-2[2-(4(R)-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidine-2-one 在 四丙基高钌酸铵 、 magnesium bromide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-(2R,3R)-2-[(S)-1-((E)-But-2-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-5-phenyl-3-triethylsilanyloxy-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性反-Aldol步骤合成（-）-Stemoamide

  摘要：

  由5-乙酰氧基-N-巴豆基吡咯烷酮以11个步骤完成（-）-硬脂酰胺的合成。将手性N-酰基噻唑烷硫酮立体选择性地加成到环状N-酰基亚胺基离子上，以安装所需的碳C 9a立体化学。将该亚胺离子加成产物用于MgBr 2催化的立体选择性抗醛醇缩合反应中，以安装所需的碳C8和C9立体化学。（-）-硬脂酰胺的X射线晶体分析证实了这些选择性反应的结构和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo052364l