spiro[2-ethoxychroman-4,2'-adamantane] | 1202160-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro[2-ethoxychroman-4,2'-adamantane]
• 英文别名: 2-Ethoxyspiro[2,3-dihydrochromene-4,2'-adamantane]
• CAS: 1202160-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: NUUGERJMENNECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane 、 乙烯基乙醚 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到spiro[2-ethoxychroman-4,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  长寿命金刚烷-醌-甲基苯甲酸酯和2-金刚烷阳离子的光化学形成和化学

  摘要：

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1

  DOI：

  10.1021/jo902004n