DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester | 73757-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-difluoro-2-amino-3-phenylpropionate；Methyl 3,3-difluoro-2-amino-3-phenylpropanoate；2-Amino-3,3-difluor-3-phenylpropionsaeuremethylester；Methyl 2-amino-3,3-difluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 73757-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 215.2
• InChiKey: MXOGWEOPPLIUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cyclo
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基酸和多肽。合成3,3-二氟-2-氨基酸，肽和环二肽的结构中掺入3,3-二氟-2-氨基丁酸或3,3-二氟苯丙氨酸残基

  摘要：

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81249-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-氨基甲酯的酶促水解。d-和l-3,3-二氟-2-氨基酸及其衍生物的合成

  摘要：

  研究了枯草杆菌蛋白酶对d，l，3,3-二氟苯丙氨酸甲酯（1a）和d，l，3,3-二氟-2-氨基丁酸甲酯（1b）及其N-乙酰基衍生物2a和2b的水解作用。将所有检查的衍生物酶解为相应的3,3-二氟-1-氨基酸（3a和3b）或N-乙酰氨基酸（5a和5b）和未改变的3,3-二氟d-氨基酸酯（4a和4b）或N-乙酰氨基酯（6a和6b）。3，3-二氟-d-苯丙氨酸甲酯（4a）或其N-乙酰基衍生物6a的酸性水解产生3，3-二氟-d-苯丙氨酸（8a）。以相同的方式，从5b和6b开始制备1-和d-2-氨基-3,3-二氟丁酸7b和8b。通过N-乙酰基酯的GC分析和在Eu（tfc）3存在下的NMR分析确定光学纯度和对映体过量。通过这些方法，未改变的甲基3,3-二氟-d-氨基酸酯衍生物的ee≥90％，而l-氨基酸的≥95％ee。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03224-n

文献信息

• New convenient synthesis of .beta.,.beta.-difluoro amines and .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-amino acid alkyl esters by the addition of hydrogen fluoride on 1-azirines
  作者：Tamsir N. Wade、Rabia Kheribet

  DOI：10.1021/jo01314a024

  日期：1980.12
• WADE T.; GUED R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3953-3954
  作者：WADE T.、 GUED R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE T. N.; KHERIBET R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5333-5335
  作者：WADE T. N.、 KHERIBET R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE, TAMSIR, NDIKE
  作者：WADE, TAMSIR, NDIKE

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated amino acids and peptides. Synthesis of 3,3-difluoro-2-amino acids, peptides and cyclodipeptides incorporating 3,3-difluoro-2-aminobutyric acid or 3,3-difluorophenylalanine residues in their structures
  作者：A.I. Ayi、M.-L. Martos-Alcaniz、R. Condom、P.R.T. Frogier、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81249-x

  日期：1991.11

  bonyl-DL-3,3-difluorophenylalanine which have been successfully introduced into peptide syntheses. Several fluorinated peptides have been obtained either by active ester coupling methods, mixed anhydride synthesis or with the aid of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). The method has been applied to the preparation of seven hitherto unpublished representative

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。