DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester | 73757-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-difluoro-2-amino-3-phenylpropionate；Methyl 3,3-difluoro-2-amino-3-phenylpropanoate；2-Amino-3,3-difluor-3-phenylpropionsaeuremethylester；Methyl 2-amino-3,3-difluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 73757-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 215.2
• InChiKey: MXOGWEOPPLIUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cyclo
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基酸和多肽。合成3,3-二氟-2-氨基酸，肽和环二肽的结构中掺入3,3-二氟-2-氨基丁酸或3,3-二氟苯丙氨酸残基

  摘要：

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81249-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-氨基甲酯的酶促水解。d-和l-3,3-二氟-2-氨基酸及其衍生物的合成

  摘要：

  研究了枯草杆菌蛋白酶对d，l，3,3-二氟苯丙氨酸甲酯（1a）和d，l，3,3-二氟-2-氨基丁酸甲酯（1b）及其N-乙酰基衍生物2a和2b的水解作用。将所有检查的衍生物酶解为相应的3,3-二氟-1-氨基酸（3a和3b）或N-乙酰氨基酸（5a和5b）和未改变的3,3-二氟d-氨基酸酯（4a和4b）或N-乙酰氨基酯（6a和6b）。3，3-二氟-d-苯丙氨酸甲酯（4a）或其N-乙酰基衍生物6a的酸性水解产生3，3-二氟-d-苯丙氨酸（8a）。以相同的方式，从5b和6b开始制备1-和d-2-氨基-3,3-二氟丁酸7b和8b。通过N-乙酰基酯的GC分析和在Eu（tfc）3存在下的NMR分析确定光学纯度和对映体过量。通过这些方法，未改变的甲基3,3-二氟-d-氨基酸酯衍生物的ee≥90％，而l-氨基酸的≥95％ee。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03224-n

文献信息

• New convenient synthesis of .beta.,.beta.-difluoro amines and .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-amino acid alkyl esters by the addition of hydrogen fluoride on 1-azirines
  作者：Tamsir N. Wade、Rabia Kheribet

  DOI：10.1021/jo01314a024

  日期：1980.12
• WADE T.; GUED R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3953-3954
  作者：WADE T.、 GUED R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE T. N.; KHERIBET R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5333-5335
  作者：WADE T. N.、 KHERIBET R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE, TAMSIR, NDIKE
  作者：WADE, TAMSIR, NDIKE

  DOI：——

  日期：——