methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside | 20869-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 20869-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: IEUQWJFYEPQBON-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,4R)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00383-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  稀有 L-altro 糖和 C6-衍生物的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的d-半乳糖到稀有L - altro糖和 C-6 衍生物的不同合成方法。重要的中间体L - α-环氧化物28是通过区域选择性保护、区域选择性6- O-苯甲酰化/5- O-甲磺酸化和C-5处的分子内S N 2 反转作为关键步骤得到的。随后在环氧化物环上与 H -、CN -和 N 3 -进行亲核加成，得到相应的 6-脱氧-、6-氰基-和 6-叠氮基-L-分别为呋喃阿糖苷。环氧化物28在酸性条件下水解得到1,6-脱水-L-阿卓糖38 ，其可以经历连续的硫代糖基化和氧化以产生L-阿卓糖衍生的硫代糖苷40。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133555

文献信息

• Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00383-5

  日期：1996.2
• Synthesis of rare L-altro sugars and C6-Derivatives
  作者：Yen-Ju Ting、Ya-Han Yang、Guo-Ming Ho、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133555

  日期：2023.8

  A divergent synthesis to rare L-altro sugars and C-6 derivatives from easily available d-galactose is described. The important intermediate, L-altro epoxide 28, was provided by regioselective protections, regioselective 6-O-benzoylation/5-O-mesylation, and intramolecular SN2 inversion at C-5 as key steps. The following nucleophilic addition on the epoxide ring with H−, CN−, and N3− afforded the corresponding

  描述了从容易获得的d-半乳糖到稀有L - altro糖和 C-6 衍生物的不同合成方法。重要的中间体L - α-环氧化物28是通过区域选择性保护、区域选择性6- O-苯甲酰化/5- O-甲磺酸化和C-5处的分子内S N 2 反转作为关键步骤得到的。随后在环氧化物环上与 H -、CN -和 N 3 -进行亲核加成，得到相应的 6-脱氧-、6-氰基-和 6-叠氮基-L-分别为呋喃阿糖苷。环氧化物28在酸性条件下水解得到1,6-脱水-L-阿卓糖38 ，其可以经历连续的硫代糖基化和氧化以产生L-阿卓糖衍生的硫代糖苷40。

表征谱图