rac-1-oleoyl-2-chloropropanediol | 1639207-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-1-oleoyl-2-chloropropanediol
• 英文别名: 2-MCPD 1-oleate；O-2-MCPD；rac 1-Oleoyl-2-chloropropanediol；(2-chloro-3-hydroxypropyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1639207-37-6
• 化学式: C₂₁H₃₉ClO₃
• 分子量: 374.992
• InChiKey: HPKKPQKDQAKPHW-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 2-氯-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-1-oleoyl-2-chloropropanediol
  参考文献：
  名称：

  2-一氯代戊二酚脂肪酸酯的合成及其对瑞士小鼠的急性口服毒性

  摘要：

  设计，开发并利用了一条新颖的合成路线，以合成六种高纯度的2-一氯丙二醇脂肪酸酯（2-MCPD酯），这是一组潜在的加工诱导食品污染物。将氯原子引入丙二酸二乙酯分子的C-2，将其通过NaBH 4还原，然后使用脂肪酸酯化。使用硅胶柱分离和纯化反应产物，分别得到三种2-MCPD单酯和三种二酯，产率分别约为50-54％和56-59％。另外，检查了2-MCPD单棕榈酸酯和双棕榈酸酯在瑞士小鼠中的急性口服毒性。LD 502-MCPD单和二棕榈酸酯的值大于5000 mg / kg体重（BW），以及可检测到的肾毒性和睾丸毒性。这项研究的结果可能会促进MCPD酯毒理学和检测的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01083