(3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester | 529484-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aS,6aR)-6-ethyl-4-methylsulfonyl-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 529484-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: SAVMDUVACAKVFM-NOYMGPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-1-((3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 叔丁基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8