methyl (S,E)-5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-oxo-2-(2-phenylallyl)pent-4-enoate | 1637436-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-oxo-2-(2-phenylallyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-oxo-2-(2-phenylprop-2-enyl)pent-4-enoate
• CAS: 1637436-89-5
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₄
• 分子量: 370.832
• InChiKey: AKBKOLFCKLWLEW-BGVYSJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopent-4-enoate 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl (S,E)-5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-oxo-2-(2-phenylallyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233

文献信息

• Highly Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions of 2,3‐Diketoesters: Efficient and Atom‐Economical Process to Functionalized Chiral α‐Hydroxy‐β‐Ketoesters
  作者：Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201402233

  日期：2014.6.16

  Carbonyl–ene reactions of 2,3‐diketoesters catalyzed by [Cu(S,S)‐tBu‐box}](SbF6)2 [box=bis(oxazoline)] generate chiral α‐functionalized α‐hydroxy‐β‐ketoesters in up to 94 % yield and 97 % ee. The 2,3‐diketoesters are conveniently accessed from the corresponding α‐diazo‐β‐ketoester, and a catalyst loading as low as 1.0 mol % can be achieved.

  [Cu （S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。