4-hydroxy-3-isopropoxy-5-methylbenzaldehyde | 1258431-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-isopropoxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methyl-5-propan-2-yloxybenzaldehyde；4-hydroxy-3-methyl-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 1258431-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PIIUMKAYZWAIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-isopropoxy-5-methylbenzaldehyde 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-isopropoxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-邻苯二酚650类似物的合成：（±）-邻苯二酚622的新合成路线

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.053
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2-Isopropoxy-6-methyl-phenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-isopropoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-邻苯二酚650类似物的合成：（±）-邻苯二酚622的新合成路线

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.053

文献信息

• Synthesis of (±)-phthalascidin 650 analogue: new synthetic route to (±)-phthalascidin 622
  作者：Christian R. Razafindrabe、Sylvain Aubry、Benjamin Bourdon、Marta Andriantsiferana、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.053

  日期：2010.11

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohol (±)-13 as synthetic precursor of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 is disclosed. Starting from 3-methylcatechol 5, eight steps of synthesis give rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-13 in 27% overall yield. This synthetic strategy involves the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 8 and its

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。